4-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester | 223679-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 223679-00-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 530.645
• InChiKey: MPVFXABWZBUWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到1-Ethyl-9-oxo-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,4-c]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w

文献信息

• Synthesis, CoMFA Analysis, and Receptor Docking of 3,5-Diacyl-2,4-Dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Nancy Forsyth、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980550w

  日期：1999.2.1

  receptor antagonists recently proposed, we applied comparative molecular field analysis (CoMFA) to obtain a three-dimensional quantitative structure-activity relationship for pyridine derivatives, having good predictability (r2pred = 0.873) for compounds in the test set. A rhodopsin-based model of the human A3 receptor was built, and the pyridine reference ligand 2,3,4, 5-tetraethyl-6-phenyl-pyridine-3-th

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和