4-methylbenzenesulfenic acid ethyl ester | 22230-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfenic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl p-toylsulfenate；Toluolsulfensaeure-aethylester；Aethyl-(toluol-p-sulfenat)；1-Ethoxysulfanyl-4-methylbenzene；1-ethoxysulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 22230-32-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: ZFSXWVFFHIICPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫醚基-丙酸乙酯 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methylbenzenesulfenic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-亚磺酰基酯制备亚硫酸根阴离子的方法非常温和和简便：对映体富集亚砜的新途径

  摘要：

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0478003

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PICOLINAMIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021076681A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present technology relates to processes, mixtures and intermediates useful for making picolinamide fungicides. The picolinamide compounds are prepared by processes that include coupling together a 4-methoxy-3-acyloxypicolinic acid with key 2-amino-L-alaninate esters derived from substituted 2-phenylethanols.

  这项技术涉及用于制备吡啶甲酰胺类杀菌剂的工艺、混合物和中间体。这些吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶甲酸与从取代的2-苯乙醇衍生的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的工艺制备的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF A PROLYL ISOMERASE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION D'UNE PROLYL-ISOMÉRASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018112435A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  There are provided compounds for the inhibition of Pin 1 and/or FKBP and methods of use thereof.

  提供了抑制Pin 1和/或FKBP的化合物以及使用方法。
• Intramolecular reactions. Part VIII. Interception of sulphenate esters formed in the rearrangement of sulphoxides
  作者：D. J. Abbott、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39690000818

  日期：——

  Allyl p-tolyl sulphoxide reacts with methanolic sodium methoxide by initial prototropic isomerisation and subsequent addition of methanol to give 2-methoxypropyl p-tolyl sulphoxide. By contrast, reaction with piperidine yields, as the principal products, allyl alcohol and N-p-tolylsulphenylpiperidine. These are formed by nucleophilic displacement at sulphur in the isomer, allyl toluene-p-sulphenate

  烯丙基对甲苯基亚砜通过初始质子异构化并随后添加甲醇而与甲醇钠甲醇反应，得到2-甲氧基丙基对甲苯基亚砜。与此相反，用哌啶的产率反应，作为主产物，烯丙醇和ñ - p -tolylsulphenylpiperidine。这些是通过亲核置换，在硫的异构体，烯丙基甲苯形成p -sulphenate其与亚砜平衡。
• Silver‐Catalyzed <i>para</i>‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of <i>N</i>‐Sulfenylanilides
  作者：Itaru Nakamura、Ichiro Muranushi、Takato Asoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202301751

  日期：2023.9.21

  para-Selective rearrangement reactions of N-sulfenylanilides were efficiently promoted by silver catalysts under mild reaction conditions. This reaction proceeds by an intermolecular transfer of the sulfenyl group.

  银催化剂在温和的反应条件下有效促进了N-磺基苯胺的对位选择性重排反应。 该反应通过硫基的分子间转移进行。
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。