tert-butyl 5-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoct-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 870685-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoct-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 870685-23-7
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 437.695
• InChiKey: UFTBRHSCVQNDLJ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoct-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,6-lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 5-[(2R,4aS,8aR)-8-((E)-3-Iodo-allyl)-octahydro-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl 5-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoct-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764

文献信息

• Direct Imine Acylation: Synthesis of the Proposed Structures of ‘Upenamide
  作者：William P. Unsworth、Katherine A. Gallagher、Mickaël Jean、Jan Peter Schmidt、Louis J. Diorazio、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol3030764

  日期：2013.1.18

  The synthesis of the two proposed structures of macrocyclic marine natural product ‘upenamide is reported. The key step utilizes direct imine acylation (DIA) with a protected β-hydroxy acid to construct the key tricyclic ABC ring system. The macrocyclization was completed in the final step using a Stille cross-coupling reaction.

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。
• Stereocontrolled Synthesis of the DE Ring System of the Marine Alkaloid Upenamide
  作者：Kurt Kiewel、Zhushou Luo、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol051993e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled synthesis of the DE fragment (2) of the marine alkaloid upenamide (1) is described. The synthesis proceeds in 12 steps from caprolactone (10) and 20-25% overall yield.

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。