1-(4-chlorophenyl)-2-(oct-1-yn-1-yl)azetidine | 1421689-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(oct-1-yn-1-yl)azetidine
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-oct-1-ynylazetidine；1-(4-chlorophenyl)-2-oct-1-ynylazetidine
• CAS: 1421689-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN
• 分子量: 275.821
• InChiKey: GQORZROBHNAUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(oct-1-yn-1-yl)azetidine 在 (x)F₆Sb*C₂₄H₃₁AuP⁽¹⁺⁾*C₂H₃N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到7-chloro-9-hexyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(oct-1-yn-1-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of <i>N</i>-Aryl 2-Alkynylazetidines to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol303518n

  日期：2013.2.15

  Various N-aryl-2-alkynylazetidines were very efficiently converted to pyrrolo[1,2-a]indoles with gold catalysts, especially the 2-biphenyl-dicyclohexylphosphino-gold(I) hexafluoroantimonate, in dichloromethane at room temperature. Additionally, two formal syntheses of bioactive non-natural compounds, i.e. 7-methoxymitosene and an 5-HT2C receptor agonist, have been achieved.

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。