tert-Butyl 2-aminohexanoate | 15911-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2-aminohexanoate
• 英文别名: DL-Norleucin-tert-butylester；Norleucin-tert.-butylester
• CAS: 15911-73-6；17389-04-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12804802
• 分子量: 187.282
• InChiKey: CZROWHOGJRLBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-aminohexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 DL-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N（二苯基亚甲基）草酸叔丁酯合成DL-α-氨基酸的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99404-8
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-Butyl 2-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives by alkylation of Schiff bases derived from glycine and alanine.

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯和苯甲醛反应得到的希夫碱（I）用二异丙基铵锂处理，生成相应的α-碳负离子。用苄基或丁基卤化物对α-碳负离子进行烷基化反应，并去除苄亚基，生成苯丙氨酸或去甲硫氨酸叔丁酯（IIa或IIb），同时伴有双烷基化产物（IIIa或IIIb）。由丙氨酸叔丁酯和（-）-薄荷酮（VI）反应得到的希夫碱（IV）也经过上述处理，获得α-甲基苯丙氨酸或α-甲基-β-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氨酸叔丁酯（Va或Vb），其不对称产率分别为21%或24%。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2287

文献信息

• Novel Analogs of Camptothecin
  申请人：FL Therapeutics, LLC

  公开号：US20140135356A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides novel conjugates of camptothecin and camptothecin analogs with a linker and an HSA-binding moiety. The novel conjugates are prodrug forms of the camptothecin or camptothecin analogs and can be used to treat mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了新型累积毒素和累积毒素类似物与连接剂和HSA结合基团的结合物。这些新型结合物是累积毒素或累积毒素类似物的前药形式，可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• [EN] SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN<br/>[FR] COMPLEXES SOLUBLES D'ANALOGUES DE MÉDICAMENT ET D'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2014121033A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides novel, non-covalently bound complexes of serum albumin and analogs of poorly soluble drugs, such as camptothecin. The novel complexes are significantly more water-soluble than the camptothecin analogs and are useful as prodrug forms of the camptothecin analogs for the treatment of mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了血清白蛋白与溶解度较差药物的类似物（如喜树碱）的新型非共价结合复合物。这些新型复合物比喜树碱类似物更易溶于水，并可用作喜树碱类似物的前药形式，用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Organocatalytic Biomimetic Transamination
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00588

  日期：2019.4.5

  A biomimetic enantioselective transamination of α-keto ester derivatives can be realized under mild conditions by using chiral quaternary ammonium arenecarboxylates in the absence of base additives. The corresponding α-amino acids can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations that furnish chiral pyrrolidine and octahydroindolizine derivatives.

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。
• Thienamycin renal peptidase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05147868A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  Novel chemical compounds are provided which selectively inhibit the metabolism of dipeptidase (E.C.3.4.13.11) and therefore are useful in combination with antibacterial products. These chemical compounds are z-2-acylamino-3-monosubstituted propenoates.

  提供了一种新型化合物，可以选择性地抑制二肽酶（E.C.3.4.13.11）的代谢，因此与抗菌产品结合使用非常有用。这些化合物是z-2-酰基氨基-3-单取代丙烯酸酯。