2-(benzylamino)-N-phenylacetamide | 74084-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-phenylacetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-benzylamino-N-phenyl-
• CAS: 74084-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00638864
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QXTUGXAQOPADAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  441.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-phenylacetamide 在 t-C₄H₆OCl 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(Acetylthioacetyl)-(N-phenylmethyl)-2-acetylthioglycine anilide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Substituted Derivatives of Some α-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29012
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzylamino)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,6,7-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂在胰腺癌细胞中的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  胰腺癌是高度恶性的肿瘤，迫切需要更有效的治疗以延长患者的寿命。本文设计并合成了一类新的CDK 4/6抑制剂ribociclib（1）的2,6,7-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以研究其对胰腺癌细胞增殖的影响。基于合成化合物的体外抗增殖活性和CDK4抑制活性，分析了它们的结构活性关系（SAR）。一系列6-苯胺基羰基取代的吡咯并[2,3的d ]嘧啶衍生物（25，41 - 48）显示在MTT测定针对两种增殖癌细胞系（MIA PACA-2和BxPC-3）的显著增加的效力尽管它们的CDK4抑制活性在一个变化范围内相比均降低1。在人激酶谱分析中，最有效的化合物41被鉴定为高度选择性和有效的CDK 4/6抑制剂，它还具有良好的体外药代动力学特性，可用于进一步的体内评估。同时，有41位患者表现出与mTOR抑制剂联合治疗胰腺癌的潜力。或者，将磺酰胺片段引入吡咯并[2,3- d]嘧啶为未来优化提供新的CDK9抑制剂提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127725

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of α-chloroacetanilides with benzylamines in dimethyl sulfoxide
  作者：Ki Sun Lee、Keshab Kumar Adhikary、Hai Whang Lee、Bon-Su Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b300477e

  日期：——

  Kinetic studies of the reactions of alpha-chloroacetanilides (YC6H4NRC(=O)CH2Cl; R = H (5) and CH3 (6)) with benzylamines (NH2CH2C6H4X) were carried out in dimethyl sulfoxide at 55.0 degrees C. The Brønsted betaX values were in the range from 0.6 to 0.9 and cross-interaction constants phoXY were positive: phoXY = +0.21 and +0.18 for 5 and 6, respectively. The rates were faster with 6 than with 5 and

  在55.0摄氏度下于二甲亚砜中进行了α-氯代乙酰苯胺（YC6H4NRC（= O）CH2Cl; R = H（5）和CH3（6））与苄胺（NH2CH2C6H4X）反应的动力学研究。布朗斯台德betaX值为在0.6到0.9的范围内，交叉相互作用常数phoXY为正：5和6的phoXY分别为+0.21和+0.18。用6的速率比用5的速率快，并且获得了涉及氘化苄胺（ND2CH2C6H4X）亲核试剂的反向次级动力学同位素效应，kH / kD <1.0。基于这些结果和其他结果，提出了一种分步机理，其具有限速地从两性离子四面体中间体T +/-中排出氯化物离去基团。在这种机理中，先将羰基加到T +/-中，然后再以桥联型过渡态将氯化物排出。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。
• Facile access to C-substituted piperazin-2-ones and mianserin derivative enabled by chemoselective carbene insertion and cyclization cascade
  作者：Dharmendra Kumar、Urmila Unnikrishnan、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d4cc00959b

  日期：——

  challenge. A simple copper-catalyzed strategy for synthesizing C-substituted piperazinones is described, employing easily accessible diazo compounds and 1,2-diamines. The reaction proceeded via chemo-selective carbene insertion at the comparatively less nucleophilic amine, followed by instantaneous cyclization. The protocol was further extended to access NH-free piperazinone, and the synthesis of a Mianserin

  将不对称二胺化学选择性 N-H 插入卡宾是一个长期存在的挑战。描述了一种简单的铜催化合成C-取代哌嗪酮的策略，使用容易获得的重氮化合物和 1,2-二胺。该反应通过化学选择性卡宾插入亲核性相对较低的胺进行，然后瞬时环化。该方案进一步扩展以获取不含 NH 的哌嗪酮，并合成米安色林衍生物。