4'-methoxy-3-benzylchromone | 30779-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 4'-methoxy-3-benzylchromone
• 英文别名: 4'-methoxy-homoisoflavone；3-(4-methoxybenzyl)-4H-chromen-4-one；4’-methoxyhomoisoflavone.；4-Methoxy-homoisoflavon；3-(4-methoxy-benzyl)-chromen-4-one；3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 30779-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XUJUOFWANDKTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-3-benzylchromone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4’-methoxyhomoisoflavan
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,3'，4'-三羟基高异黄酮及其类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127674
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-methoxy-3-benzylchromone
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90060-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2873

  日期：1994.10

  3-Benzylidene-4-chromanones were converted to 3-benzylchromones in HMPA at 200 °C in excellent yields. The reaction was irreversible and efficiently promoted by palladium catalysts in a remarkably shortened reaction time (3 h), compared with the existing procedure (24 h).

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。
• Chatterjea, J. N.; Singh, R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 923 - 924
  作者：Chatterjea, J. N.、Singh, R. P.、Jha, I. S.、Shaw, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• New Convenient Synthesis of Homoisoflavanones and (±)‐Di‐O‐methyldihydroeucomin
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Michel Gomis

  DOI：10.1081/scc-200049789

  日期：2005.3

  Upon reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1-ones (2'-hydroxydihydrochalcones) with dimethylaminodimethoxymethane in boiling toluene, the corresponding 3-benzylchromones are obtained in excellent yields. These latter lead to 3-benzylchroman-4-ones (bomoisoflavanones) by catalytic hydrogenetion. These reactions were applied to the synthesis of (+/-)-3-benzylchroman-4-one and (+/-)-3(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one, (+/-)-di-O-methyldihydroeucomin.
• MULVAGH D.; MEEGAN M. J.; DONNELLY D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 137, (M 1713-1731)
  作者：MULVAGH D.、 MEEGAN M. J.、 DONNELLY D.

  DOI：——

  日期：——
• KIRKIACHARIAN, SERGE;TONGO, HUBERT G.;BASTIDE, JANINE;BASTIDE, PIERRE;GRE+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 541-546
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE、TONGO, HUBERT G.、BASTIDE, JANINE、BASTIDE, PIERRE、GRE+

  DOI：——

  日期：——