(3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one | 1413282-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1413282-16-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: QFOLTGNMPAUYMW-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-3a-(acetoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 Ag₂CO₃ impregnated on Celite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Pitambar Patel、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo302198v

  日期：2012.12.7

  A modular total synthesis of (−)-isatisine A is described in which four consecutive metal-mediated transformations have been employed at the final stage. These include [Pd]-catalyzed Sonogashira coupling, [Pd]-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogens, and addition of indoles to isatogens using InCl3- and [Rh]-catalyzed oxidative N-heterocyclization of amino alcohol to form the

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。