(Z)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-1-ol | 1027309-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1027309-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: BVDXOQSIFWBKRJ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 penta-3,4-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-5-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 L-酒石酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236

文献信息

• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。