(S,E)-1-benzyl 6-methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-3-oxohexanedioate | 1379524-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-benzyl 6-methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-3-oxohexanedioate
• 英文别名: 1-O-benzyl 6-O-methyl (2E,5S)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanedioate
• CAS: 1379524-49-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇
• 分子量: 523.626
• InChiKey: ZSEZUUGEMQDIAM-ICBIFTLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,E)-1-benzyl 6-methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-3-oxohexanedioate 、 (S,Z)-1-benzyl 6-methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u

文献信息

• Enantiopure Synthesis of Side Chain-Modified α-Amino Acids and 5-<i>cis</i>-Alkylprolines
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/jo300653u

  日期：2012.6.15

  concise synthesis of enantiopure, side chain-modified α-amino acids such as 4-oxo-l-norvaline, 6-oxo-l-homonorleucine, and 5-cis-alkyl prolines is described. Knoevenagel condensation of l-aminocarboxylate-derived β-ketoesters with aldehydes followed by reductive decarboxylation results in unnatural α-amino acids in good yield. A fluorescent amino acid is synthesized using a similar protocol. These studies

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。