3-(1-氧代-4-苯基二氮杂萘-2(1h)-基)丙腈 | 76972-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(1-氧代-4-苯基二氮杂萘-2(1h)-基)丙腈
• 英文名称: 2-<2-Cyanoethyl-(1)>-4-phenyl-2H-phthalazinon-(1)
• 英文别名: 3-(1-oxo-4-phenyl-1H-phthalazin-2-yl)-propionitrile；3-(1-Oxo-4-phenylphthalazin-2(1H)-YL)propanenitrile；3-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 76972-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: UMOKWKQAKXBSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  12.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氧代-4-苯基二氮杂萘-2(1h)-基)丙腈 在 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-(1-Oxo-4-phenyl-1H-phthalazin-2-yl)-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 sodium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-氧代-4-苯基二氮杂萘-2(1h)-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• Merchant, J. R.; Kulkarni, S. D.; Venkatesh, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 914 - 916
  作者：Merchant, J. R.、Kulkarni, S. D.、Venkatesh, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• MERCHNANT, J. R.;KULKARNI, S. D.;VENKATESH, M. S., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 10, 914-916
  作者：MERCHNANT, J. R.、KULKARNI, S. D.、VENKATESH, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;YAMAGUCHI, AZUMA;OHKI, MASAHIKO, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 975-982
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、YAMAGUCHI, AZUMA、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。