2-chlorohexane-1,6-dioic acid | 22418-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chlorohexane-1,6-dioic acid
• 英文别名: α-chloroadipic acid；2-chloroadipic acid；2-chloro-adipic acid；2-Chlor-adipinsaeure；α-Chlor-Adipinsaeure；α-Chloradipinsaeure；2-chlorohexanedioic acid
• CAS: 22418-75-3
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: ROAMHGQDEBUBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.3148 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorohexane-1,6-dioic acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-羟基己二酸
  参考文献：
  名称：

  �ber die ?-Hydroxy-adipins�ure

  摘要：

  AbstractEntgegen den übereinstimmenden Angaben mehrer Autoren fanden wir für die α‐Hydroxy‐adipinsäure einen Smp. von 102–103°, anstatt 151–152°. Die Struktur der niedrigschmelzenden Säure konnte durch Synthese, Abbau und Lactonbildung gesichert werden.

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410735
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-adipic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2-chlorohexane-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  �ber die ?-Hydroxy-adipins�ure

  摘要：

  AbstractEntgegen den übereinstimmenden Angaben mehrer Autoren fanden wir für die α‐Hydroxy‐adipinsäure einen Smp. von 102–103°, anstatt 151–152°. Die Struktur der niedrigschmelzenden Säure konnte durch Synthese, Abbau und Lactonbildung gesichert werden.

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410735

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING DICARBOXYLIC ACID
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210147331A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  A method for producing dicarboxylic acid. The method includes: subjecting a raw material system including a cyclic olefin and a lower monocarboxylic acid to an addition reaction in the presence of an addition reaction catalyst to generate an intermediate product system including cyclic carboxylic acid ester; and subjecting the intermediate product system including cyclic carboxylic acid ester to a ring-opening and oxidation reaction in the presence of an oxidant and an oxidation catalyst to generate a corresponding dicarboxylic acid product. The addition reaction in the dicarboxylic acid synthesis route achieves a high single-pass conversion rate, and the selectivity of the corresponding cyclic carboxylic acid ester is high. The addition-oxidation synthesis route achieves faster reaction rates for both the addition reaction and oxidation reaction, and high yield of corresponding dicarboxylic acid product. The addition-oxidation based synthesis route is suitable for continuous, stable and large-scale production of corresponding dicarboxylic acid product.

  一种生产二羧酸的方法。该方法包括：在存在加成反应催化剂的情况下，将包括环烯烃和较低单羧酸的原料体系进行加成反应，生成包括环羧酸酯的中间产物体系；并在存在氧化剂和氧化催化剂的情况下，将包括环羧酸酯的中间产物体系进行环开启和氧化反应，生成相应的二羧酸产品。在二羧酸合成路线中的加成反应实现了高的单程转化率，并且对应的环状羧酸酯的选择性高。加成-氧化合成路线实现了加成反应和氧化反应的更快反应速率，并且对应的二羧酸产品的产率高。基于加成-氧化的合成路线适用于相应二羧酸产品的连续、稳定和大规模生产。
• ω-Oxidation of α-Chlorinated Fatty Acids
  作者：Viral V. Brahmbhatt、Carolyn J. Albert、Dhanalakshmi S. Anbukumar、Bryce A. Cunningham、William L. Neumann、David A. Ford

  DOI：10.1074/jbc.m110.147157

  日期：2010.12

  of 2-ClHA and the incubation time. Synthetic stable isotope-labeled 2-ClHA was used to demonstrate a precursor-product relationship between 2-ClHA and the alpha-chlorinated dicarboxylic acids. We also report the identification of endogenous 2-ClAdA in human and rat urine and elevations in stable isotope-labeled urinary 2-ClAdA in rats subjected to intraperitoneal administration of stable isotope-labeled

  髓过氧化物酶衍生的 HOCl 靶向组织和脂蛋白相关缩醛磷脂以生成 α-氯化脂肪醛，包括 2-氯十六醛。在生理条件下，2-氯十六醛被氧化为2-氯十六烷酸(2-ClHA)。该研究证明了 2-ClHA 通过 omega 氧化和随后来自 omega 末端的 β 氧化的分解代谢。质谱分析表明，2-ClHA 在肝微粒体存在下被 omega-氧化，2-ClHA 初始 omega-羟基化。在人类肝细胞细胞系 (HepG2) 中检查了随后的氧化步骤。确定了三种不同的 α-氯化二羧酸、2-氯十六烷-(1,16)-二酸、2-氯十四烷-(1,14)-二酸和 2-氯己二酸 (2-ClAdA)。2-氯十六烷-(1,16)-二酸的含量，HepG2 细胞产生的 2-氯十四烷-(1,14)-二酸和 2-ClAdA 取决于 2-ClHA 的浓度和孵育时间。合成稳定同位素标记的 2-ClHA 用于证明 2-ClHA 和 α-氯
• Synthesis of α-Haloadipic Acids from 1,2-Cyclohexanedione
  作者：E. K. Starostin、A. A. Mazurchik、A. V. Ignatenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1992-26258

  日期：——

  A preparative method for the synthesis of α-haloadipic acids 4a-c by oxidative cleavage of 1,2-cyclohexanedione (1) in copper(II) halide/hydrogen peroxide or copper(II) halide (catalyst)/alkali metal halide/hydrogen peroxide system is reported.

  一种在卤化铜(II)/过氧化氢或卤化铜(II)（催化剂）/碱金属卤化物/中氧化裂解1,2-环己二酮(1)合成α-卤二酸4a-c的制备方法据报道，过氧化氢系统。
• [EN] METHOD FOR PREPARING DICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE DICARBOXYLIQUE<br/>[ZH] 一种二元羧酸的制备方法
  申请人：DALIAN INST CHEM & PHYSICS CAS

  公开号：WO2019242038A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  提供了一种二元羧酸的制备方法，所述方法包括如下步骤：1)使含有环状烯烃和一元羧酸的原料体系在加成催化剂作用下发生加成反应，生成含有羧酸环酯的中间产物体系；2)使所述中间产物体系在氧化催化剂作用下发生开环氧化反应，生成相应二元羧酸产物。该二酸合成路线中的加成反应单程转化率高，相应羧酸环酯选择性好；该加成-氧化合成路线中，加成和氧化反应速率均较快，并且相应二酸产品收率高。该基于加成-氧化合成路线，适于连续、稳定大规模的生产相应二酸产品。
• Kooyman; Farenhorst, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 867,885
  作者：Kooyman、Farenhorst

  DOI：——

  日期：——