Dithiocarbonic acid O-(1-ethyl-3-phenyl-propyl) ester S-methyl ester | 188432-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-(1-ethyl-3-phenyl-propyl) ester S-methyl ester
• 英文别名: O-(1-phenylpentan-3-yl) methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 188432-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: YADNVVSSHJBBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-(1-ethyl-3-phenyl-propyl) ester S-methyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到[3-(trifluoromethoxy)pentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-phenylpentan-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到Dithiocarbonic acid O-(1-ethyl-3-phenyl-propyl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471

文献信息

• Oxidative desulfurization–fluorination of alkanol xanthates. Control of the reaction pathway to fluorination or trifluoromethoxylation
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Masaki Shimizu、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a607897d

  日期：——

  The reagent consisting of 70% HF–py (py = pyridine) and a halonium oxidant converts R–OCS 2 Me into either R–OCF 3 (R = primary) or R–F (R = secondary, tertiary or benzylic) whereas the 50% HF–py system converts R–OCS 2 Me (R = secondary) into R–OCF 3 .

  由70% HF-py（py = 吡啶）和一种哈龙氧化剂组成的试剂可将R-OCS-2-Me转化为R-OCF-3（R = 初级）或R-F（R = 二级、三级或苄基），而50% HF-py系统可将R-OCS-2-Me（R = 二级）转化为R-OCF-3。