N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-2-ethylamine | 133171-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-2-ethylamine
• 英文别名: N-[2-(methylamino)ethyl]-N-methylmorpholinocarboxamide；n-Methyl-n-(2-(methylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide；N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 133171-78-5
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 201.269
• InChiKey: DRZMWPNQKYFQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-2-ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-2-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability

  摘要：

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.

  DOI：

  10.1021/jm00081a019
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 N-[(叔-丁氧基)羰基]-N,N'-二甲基乙二胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-2-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibiting N-(2-amino-2-oxoethyl)butanediamide derivatives

  摘要：

  本文揭示了以下公式的化合物：A-N(R.sup.1)C(O)CH.sub.2 CHR.sup.2 C(O)-B，其中A为R.sup.3 R.sup.4 NC(O)CH.sub.2，例如，R.sup.3为氢或烷基，R.sup.4为氢，烷基或取代烷基，如2-(2-吡啶基)乙基，或者R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷基，哌啶基，吗啶基或硫代吗啶基；R.sup.1为例如苄基，烷基或取代烷基，如环己基甲基；R.sup.2为例如烷基，环烷基甲基，1H-咪唑-4-基甲基，4-噻唑基甲基或(2-氨基-4-噻唑基)甲基；B为肾素底物过渡态类似物，例如，[1(S)-(环己基甲基)-2(R),3(S)-二羟基-5-甲基己基]氨基。这些化合物抑制肾素活性，适用于治疗高血压和充血性心力衰竭。

  公开号：

  US05541163A1

文献信息

• Renin-hemmende Aminooligohydroxy-Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0410278A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher A, R², R³, R⁴ und n wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Heilmittel und diese enthaltende pharmazeutische Mittel.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 A、R²、R³、R⁴ 和 n 如描述中所定义、 其制备工艺、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Renin Inhibiting N-(2-Amino-2-oxoethyl)Butanediamide Derivatives
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：EP0589445A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Disclosed herein are compounds of the formula:         A-N(R¹)C(O)CH₂CHR²C(O)-B wherein A is R³R⁴NC(O)CH₂ wherein, for example, R³ is hydrogen or alkyl and R⁴ is hydrogen, alkyl or a substituted alkyl such as 2-(2-pyridinyl)ethyl, or R³ and R⁴ together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or thiomorpholino; R¹ is, for example, benzyl, alkyl or a substituted alkyl such as cyclohexylmethyl; R² is, for example, alkyl, cycloalkylmethyl, 1H-imidazol-4-ylmethyl, 4-thiazolylmethyl or (2-amino-4-thiazolyl)methyl; and B is a renin substrate transition state analog, for example, [1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]amino. The compounds inhibit renin activity and are indicated for the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  这里公开的是式中的化合物： A-N(R¹)C(O)CH₂CHR²C(O)-B 其中 A 是 R³R⁴NC(O)CH₂，例如，R³是氢或烷基，R⁴是氢、烷基或取代的烷基，如 2-(2-吡啶基)乙基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基；R¹例如是苄基、烷基或取代的烷基，如环己基甲基；R²例如是烷基、环烷基甲基、1H-咪唑-4-基甲基、4-噻唑基甲基或（2-氨基-4-噻唑基）甲基；B是肾素底物过渡态类似物，例如[1(S)-(环己基甲基)-2(R),3(S)-二羟基-5-甲基己基]氨基。这些化合物可抑制肾素活性，适用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
• US5541163A
  申请人：——

  公开号：US5541163A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5693619A
  申请人：——

  公开号：US5693619A

  公开（公告）日：1997-12-02
• [EN] RENIN INHIBITING N-(2-AMINO-2-OXOETHYL)BUTANEDIAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-(2-AMINO-2-OXOETHYL)BUTANEDIAMIDE INHIBANT LA RENINE
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：WO1994007846A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Disclosed herein are compounds of the formula: A-N(R1)C(O)CH2CHR2C(O)-B, wherein A is R3R4NC(O)CH2 wherein, for example, R3 is hydrogen or alkyl and R4 is hydrogen, alkyl or a substituted alkyl such as 2-(2-pyridinyl)ethyl, or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or thiomorpholino; R1 is, for example, benzyl, alkyl or a substituted alkyl such as cyclohexylmethyl; R2 is, for example, alkyl, cycloalkylmethyl, 1$i(H)-imidazol-4-ylmethyl, 4-thiazolylmethyl or (2-amino-4-thiazolyl)methyl; and B is a renin substrate transition state analog, for example, [1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]amino. The compounds inhibit renin activity and are indicated for the treatment of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention concerne les composés de la formule: A-N(R1)C(O)CH2CHR2C(O)-B où, par exemple, R3 représente hydrogène ou alkyle et R4 représente hydrogène, alkyle ou alkyle substitué tel que 2-(2-pyridinyl)éthyle, ou R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe pyrrolidino, pipéridino, morpholino ou thiomorpholino. R1 représente, par exemple, benzyle, alkyle, ou alkyle substitué tel que cyclohexylméthyle. R2, par exemple, alkyle, cycloalkylméthyle, 1$i(H)-imidazol-4-ylméthyle, 4-thiazolylméthyle ou (2-amino-4-thiazolyl)méthyle. Enfin B représente un analogue d'un état transitoire du substrat de la rénine, par exemple [1(S)-(cyclohexylméthyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-méthylhexyl]amino. Ces composés inhibent l'activité de la rénine et ils sont indiqués pour le traitement de l'hypertension et de l'insuffisance cardiaque.