N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(phthalimidooxy)methyl>benzenesulfonamide | 135685-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(phthalimidooxy)methyl>benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(N-tertbutyloxycarbonyl-N-methylamino)ethyl]-N-methyl-3-nitro-4-phthalimidooxymethylbenzenesulfonamide；tert-butyl N-[2-[[4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-3-nitrophenyl]sulfonyl-methylamino]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 135685-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₉S
• 分子量: 548.574
• InChiKey: MDXXMNNGPCMMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(phthalimidooxy)methyl>benzenesulfonamide 在 氯化铵 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(ureidooxy)methyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(phthalimidooxy)methyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024

文献信息

• SAARI, WALFRED S.
  作者：SAARI, WALFRED S.

  DOI：——

  日期：——
• US4935443A
  申请人：——

  公开号：US4935443A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Synthesis and evaluation of some nitrobenzenesulfonamides containing nitroisopropyl and (ureidooxy)methyl groups as novel hypoxic cell-selective cytotoxic agents
  作者：Walfred S. Saari、John E. Schwering、Paulette A. Lyle、Edward L. Engelhardt、Alan C. Sartorelli、Sara Rockwell

  DOI：10.1021/jm00114a024

  日期：1991.10

  prepared and evaluated as novel hypoxic cell selective cytotoxic agents. In vitro, N-(2-aminoethyl)-N-methyl-3-nitro-4-(1-methyl-1-nitroethyl)benzene sulfonamide hydrochloride (11) proved to be preferentially toxic to hypoxic EMT6 mammary carcinoma cells. At 1 mM concentration in vitro, 11 reduced the surviving fraction of these hypoxic cells to 3 x 10(-3) with no effect on aerobic cells. In radiation

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。