3,5-dimethoxybenzyl toluene-p-sulfonate | 165395-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl toluene-p-sulfonate
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3,5-dimethoxyphenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 165395-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: XUGBOKRVCYWKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzyl toluene-p-sulfonate 在 溴己烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,6-dimethoxy-4-pentylphenol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the Natural 2,5-Dialkylresorcinol Free Radical Scavenger Antioxidant: Resorstatin

  摘要：

  3,5-Dimethoxybenzoic acid 3 has been transformed into olivetol dimethyl ether 6 in three steps in 79% yield. Directed ortho-metallation-alkylation of 6, followed by boron tribromide demethylation resulted in a simple and inexpensive synthesis of resorstatin, in 70% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1080/00397919708007301
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethoxybenzyl toluene-p-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically deuterated (−)-Δ⁹-tetrahydrocannabivarins

  摘要：

  氘代(à)-Î9-四氢大麻酚（Î9-THCVs）可用作确认非法使用大麻的标志物。在这里，我们首次描述了一种侧链氚代δ9-THCVs的高效合成方法，它是由侧链特异性氚代的5-丙基间苯二酚合成的。我们的方法包括开发在侧链的 C-3² 和 C-2² 位置引入氘的最佳高产方法。

  DOI：

  10.1039/b205459k

文献信息

• Effect of the leaving group on the alkylation diastereoselectivity of the schöllkopf chiral auxiliary
  作者：Chunrong Ma、Xiaohui He、Xiaoxiang Liu、Shu Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00394-9

  日期：1999.4

  Tosylates, diphenylphosphates and bromides were employed to study the effect of the leaving group on the alkylation diastereoselectivity of the Schöllkopf chiral auxiliary 1 at aliphatic, benzylic, propargylic and allylic electrophilic centers. The diastereoselectivity generally follows the pattern: diphenylphosphate > tosylate > bromide. In terms of both diastereoselectivity and yield, each leaving

  使用甲苯磺酸盐，磷酸二苯酯和溴化物研究了离去基团对脂族，苄基，炔丙基和烯丙基亲电子中心的Schöllkopf手性助剂1烷基化非对映选择性的影响。非对映选择性通常遵循以下模式：磷酸二苯酯>甲苯磺酸盐>溴化物。就非对映选择性和产率而言，每个离去基团具有不同的优势。
• Synthetic Commun. 1997, 27, 3769-3778
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecifically deuterated (−)-Δ⁹-tetrahydrocannabivarins
  作者：Spyros P. Nikas、Ganesh A. Thakur、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1039/b205459k

  日期：——

  Deuterated (−)-Δ9-tetrahydrocannabivarins (Δ9-THCVs) can be used as markers for confirming the illicit use of marijuana. Here, we first describe an efficient synthesis of side chain deuterated Δ9-THCVs from the respective 5-propylresorcinols specifically deuterated at the side chain. Our approach involved the development of optimal, high yield methods for the introduction of deuterium at the C-3′ and C-2′ position of the side chain.

  氘代(à)-Î9-四氢大麻酚（Î9-THCVs）可用作确认非法使用大麻的标志物。在这里，我们首次描述了一种侧链氚代δ9-THCVs的高效合成方法，它是由侧链特异性氚代的5-丙基间苯二酚合成的。我们的方法包括开发在侧链的 C-3² 和 C-2² 位置引入氘的最佳高产方法。
• A Simple Synthesis of the Natural 2,5-Dialkylresorcinol Free Radical Scavenger Antioxidant: Resorstatin
  作者：Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1080/00397919708007301

  日期：1997.11

  3,5-Dimethoxybenzoic acid 3 has been transformed into olivetol dimethyl ether 6 in three steps in 79% yield. Directed ortho-metallation-alkylation of 6, followed by boron tribromide demethylation resulted in a simple and inexpensive synthesis of resorstatin, in 70% overall yield from 3.