3-(1-环戊烯-1-基)-1-甲基-2-哌嗪酮 | 476364-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-环戊烯-1-基)-1-甲基-2-哌嗪酮
• 英文名称: 3-(cyclopent-1-en-1-yl)-1-methylpiperazin-2-one
• 英文别名: 3-(cyclopenten-1-yl)-1-methylpiperazin-2-one
• CAS: 476364-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: VIIWKCGTOSRCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙二胺 、 ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1099.99 MPa 条件下， 反应 43.0h， 以62%的产率得到3-(1-环戊烯-1-基)-4-甲基-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  在环亚烷基溴酸酯上热和高压添加N，N-和N，O-双亲核试剂†

  摘要：

  2-溴-2-（环亚烷基）乙酸酯与N，O-和N，N-双亲核试剂（例如乙二胺或氨基乙醇）之间的热和高压（11 kbar）诱导反应提供了吗啉-2-酮和哌嗪- 2个 因此，与简单的伯胺相反，双亲核试剂不形成螺环衍生物。预期的迈克尔加成反应与级联反应竞争，该级联反应由双键迁移，随后新建立的烯丙基卤素的取代和内酯化（内酰胺化）组成，并最终由双键的反向迁移而终止。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.493

文献信息

• Thermal and hyperbaric addition ofN,N- andN,O- binucleophiles on cycloalkylidenic bromo esters
  作者：Alexandre Y. Rulev、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/poc.493

  日期：2002.8

  and N,O- and N,N-binucleophiles (such as ethylenediamines or aminoethanols) provides morpholin-2-ones and piperazin-2-ones. Thus, in contrast to simple primary amines, binucleophiles do not form spirocyclic derivatives. The expected Michael addition competes with a cascade reaction consisting of a migration of the double bond followed by the substitution of the newly established allylic halogen and a

  2-溴-2-（环亚烷基）乙酸酯与N，O-和N，N-双亲核试剂（例如乙二胺或氨基乙醇）之间的热和高压（11 kbar）诱导反应提供了吗啉-2-酮和哌嗪- 2个 因此，与简单的伯胺相反，双亲核试剂不形成螺环衍生物。预期的迈克尔加成反应与级联反应竞争，该级联反应由双键迁移，随后新建立的烯丙基卤素的取代和内酯化（内酰胺化）组成，并最终由双键的反向迁移而终止。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.