Tricyclo<5.3.2.0^4,8>dodeca-2,5,9,11-tetraen | 15991-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo<5.3.2.0^4,8>dodeca-2,5,9,11-tetraen
• 英文别名: Tricyclo[5.3.2.0^4,8]dodeca-2,5,9,11-tetraen；1,6-Ethenoazulene, 1,3a,6,8a-tetrahydro-；tricyclo[5.3.2.04,8]dodeca-2,5,9,11-tetraene
• CAS: 15991-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PSJQPLRDBCYSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bullvalene 在 正丁基锂 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Tricyclo<5.3.2.0^4,8>dodeca-2,5,9,11-tetraen
  参考文献：
  名称：

  C12H12 互变：三环[5.3.2.04,8]十二-2,5,9,11-四烯的两种非热解合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种重要的C 12 H 12烃的两种独立且非热解的合成，该烃是先前通过化合物6的气相热解制备的。第一种方法是基于二氯乙烯酮在buvalene上的不寻常的偶极环加成。还原脱氯后，甲苯磺酰腙的夏皮罗-希思反应得到标题化合物。或者，化合物13也可以通过Ag +催化反应从其异构体6获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.042

文献信息

• (C6H6)n-kohlenwasserstoffe
  作者：J. Daub、U. Erhardt

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80067-x

  日期：1972.1
• C12H12 interconversions: Two non-pyrolytic syntheses of tricyclo[5.3.2.04,8]dodeca-2,5,9,11-tetraene
  作者：Ihsan Erden、Cindy J. Gleason

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.042

  日期：2018.1

  hydrocarbon which had been prepared previously by gas phase thermolysis of compound 6. The first method is based on an unusual dipolar cycloaddition of dichloroketene onto bullvalene. After reductive dechlorination, a Shapiro-Heath reaction of the tosylhydrazone gave the title compound. Alternatively, compound 13 is also obtained from its isomer 6 by a Ag+ catalyzed reaction.

  在此，我们描述了一种重要的C 12 H 12烃的两种独立且非热解的合成，该烃是先前通过化合物6的气相热解制备的。第一种方法是基于二氯乙烯酮在buvalene上的不寻常的偶极环加成。还原脱氯后，甲苯磺酰腙的夏皮罗-希思反应得到标题化合物。或者，化合物13也可以通过Ag +催化反应从其异构体6获得。