methyl N-benzoyl-N-[piperidin-4-yl-N-(N-Boc-(R)-thiazolidine-4-carbonyl)]-(S)-methioninate | 397867-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-N-[piperidin-4-yl-N-(N-Boc-(R)-thiazolidine-4-carbonyl)]-(S)-methioninate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[4-[benzoyl-[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]piperidine-1-carbonyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 397867-83-3
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₆S₂
• 分子量: 565.755
• InChiKey: BIKLMUSPUSOZQQ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoyl-N-[piperidin-4-yl-N-(N-Boc-(R)-thiazolidine-4-carbonyl)]-(S)-methioninate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl N-benzoyl-N-(piperidin-4-yl-N-(R)-thiazolidin-4-carbonyl)-(S)-methioninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新法呢基蛋白转移酶抑制剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  新的CA（1）A（2）X拟肽被描述为法呢基转移酶抑制剂（FTIs）。它们包括半胱氨酸和蛋氨酸，作为法呢基化蛋白质C端序列的模拟物。此外，考虑到锌的作用和氨基酸的代谢不稳定性，半胱氨酸被杂环取代。8在酶的活性位点上的分子对接以及该化合物的药理学评价说明了一类新的FTI。

  DOI：

  10.1021/jm010297r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl N-benzoyl-N-[piperidin-4-yl-N-(N-Boc-(R)-thiazolidine-4-carbonyl)]-(S)-methioninate
  参考文献：
  名称：

  新法呢基蛋白转移酶抑制剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  新的CA（1）A（2）X拟肽被描述为法呢基转移酶抑制剂（FTIs）。它们包括半胱氨酸和蛋氨酸，作为法呢基化蛋白质C端序列的模拟物。此外，考虑到锌的作用和氨基酸的代谢不稳定性，半胱氨酸被杂环取代。8在酶的活性位点上的分子对接以及该化合物的药理学评价说明了一类新的FTI。

  DOI：

  10.1021/jm010297r

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of New Farnesyl Protein Transferase Inhibitors
  作者：Raymond Houssin、Jean Pommery、Marie-Catherine Salaün、Sophie Deweer、Jean-François Goossens、Philippe Chavatte、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm010297r

  日期：2002.1.1

  New CA(1)A(2)X peptidomimetics are described as Ras farnesyl transferase inhibitors (FTIs). They include cysteine and methionine as mimetics of the C-terminus sequence of farnesylated proteins. Furthermore, cysteine was replaced by heterocycles, taking into account the role of zinc and the metabolic instability of amino acids. The molecular docking of 8 in the active site of the enzyme and the pharmacological

  新的CA（1）A（2）X拟肽被描述为法呢基转移酶抑制剂（FTIs）。它们包括半胱氨酸和蛋氨酸，作为法呢基化蛋白质C端序列的模拟物。此外，考虑到锌的作用和氨基酸的代谢不稳定性，半胱氨酸被杂环取代。8在酶的活性位点上的分子对接以及该化合物的药理学评价说明了一类新的FTI。