2-nitrobenzyl 4-methylbenzoate | 901432-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 901432-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ZWXYITDNMZUXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 4-methylbenzoate 生成 2-nitrosobenzaldehyde 、 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有 2-硝基苄基保护基团和笼状有机酸的分子的光处理

  摘要：

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 邻硝基苯甲醇 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2-nitrobenzyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  DNA-MMT杂化体上负载的Pt，Pd和Au纳米颗粒：高效的催化剂，可将伯醇高度选择性地氧化为醛，酸和酯。

  摘要：

  制备了新型的DNA-MMT杂化负载型金属纳米颗粒催化剂，例如Pt / DNA-MMT，Pd / DNA-MMT，Au / DNA-MMT，分别用于伯醇的高选择性好氧氧化成醛，酸和酯。 。利用这些催化剂的水溶性可逆性，所有的转化都可以在水中平稳地进行，并且通过非常简单的相分离过程也可以实现催化剂的再利用。

  DOI：

  10.1039/c3cc41545g

文献信息

• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。
• Photoprocesses of Molecules with 2-Nitrobenzyl Protecting Groups and Caged Organic Acids
  作者：Filiz Bley、Klaus Schaper、Helmut Görner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x

  日期：——

  the aci‐nitro form(s) were studied for a series of 2‐nitrobenzyl alkyl and aryl esters (1a–4e) and bis‐(nitrophenyl)methyl acetates (5a–6b) by time‐resolved UV‐vis spectroscopy. A triplet state appears as major transient, when 2‐nitrobenzyl derivatives 1 are substituted by 4,5‐dimethoxy (2) and 4,5‐methylenedioxy (3/4) groups. This triplet of charge transfer character is, however, not part of the route

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。
• Pt, Pd and Au nanoparticles supported on a DNA–MMT hybrid: efficient catalysts for highly selective oxidation of primary alcohols to aldehydes, acids and esters
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yunfeng Li、Shuai Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc41545g

  日期：——

  DNA-MMT hybrid supported metal nanoparticle catalysts, such as Pt/DNA-MMT, Pd/DNA-MMT, Au/DNA-MMT, were prepared for application in highly selective aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes, acids and esters, respectively. Taking advantage of the water-soluble reversibility of these catalysts, all the transformations could be performed smoothly in water and reuse of the catalysts has also been

  制备了新型的DNA-MMT杂化负载型金属纳米颗粒催化剂，例如Pt / DNA-MMT，Pd / DNA-MMT，Au / DNA-MMT，分别用于伯醇的高选择性好氧氧化成醛，酸和酯。 。利用这些催化剂的水溶性可逆性，所有的转化都可以在水中平稳地进行，并且通过非常简单的相分离过程也可以实现催化剂的再利用。