N-ethyl-N-trifluoromethyl-4-bromo-2-fluoroaniline | 173607-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-trifluoromethyl-4-bromo-2-fluoroaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-ethyl-2-fluoro-N-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 173607-65-3
• 化学式: C₉H₈BrF₄N
• 分子量: 286.067
• InChiKey: WQVJZZUYTNGXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-trifluoromethyl-4-bromo-2-fluoroaniline 在 Raney Ni (W₂) 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{4-[ethyl(trifluoromethyl)amino]-3-fluorophenyl}-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of Novel Liquid Crystals Containing a Trifluoromethylamino Group

  摘要：

  含三氟甲基氨基团的液晶（LCs）是通过 p-溴取代的（杂）芳基（三氟甲基）胺与相应的二硫氨基甲酸酯经过氧化脱硫–氟化反应的交叉偶联反应制备的。新型液晶在较宽的温度范围内主要表现出层状相。它们作为向列相液晶的组成部分，其电光性能与相应的甲基胺进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2523
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-n-乙基-2-氟苯胺 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-ethyl-N-trifluoromethyl-4-bromo-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• Syntheses and Properties of Novel Liquid Crystals Containing a Trifluoromethylamino Group
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.2523

  日期：1999.11

  Liquid crystals (LCs) containing a trifluoromethylamino group are prepared by the cross-coupling reaction of p-bromo-substituted-(hetero)aryl(trifluoromethyl)amines that are derived from the corresponding dithiocarbamates through oxidative desulfurization–fluorination. The novel LCs are shown to exhibit mainly a smectic phase over a wide range of temperatures. Their electro-optical properties as a component of nematic LCs are compared with those of the corresponding methylamines.

  含三氟甲基氨基团的液晶（LCs）是通过 p-溴取代的（杂）芳基（三氟甲基）胺与相应的二硫氨基甲酸酯经过氧化脱硫–氟化反应的交叉偶联反应制备的。新型液晶在较宽的温度范围内主要表现出层状相。它们作为向列相液晶的组成部分，其电光性能与相应的甲基胺进行了比较。