N-tert-butyl-4-methylnicotinamide | 160301-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-4-methylnicotinamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 160301-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PQBJLAAAENJQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-4-methylnicotinamide 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二氢吡啶是 α,β-不饱和酮共轭加成中吡啶阴离子的替代物

  摘要：

  我们表明，容易由 4-烷基吡啶制备的亚烷基二氢吡啶在甲硅烷基路易斯酸的影响下对一系列 α,β-不饱和酮表现为软亲核试剂，从而产生共轭加成产物。与使用强碱性吡啶阴离子的现有方法相比，该反应耐受多种官能团，提供了获得有用的杂环支架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03615
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butyl-4-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二氢吡啶是 α,β-不饱和酮共轭加成中吡啶阴离子的替代物

  摘要：

  我们表明，容易由 4-烷基吡啶制备的亚烷基二氢吡啶在甲硅烷基路易斯酸的影响下对一系列 α,β-不饱和酮表现为软亲核试剂，从而产生共轭加成产物。与使用强碱性吡啶阴离子的现有方法相比，该反应耐受多种官能团，提供了获得有用的杂环支架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03615

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Substituted 2-Butanols as Nonpeptidic Inhibitors of HIV Protease:  Secondary Amide Series
  作者：Siegfried H. Reich、Michael Melnick、Mark J. Pino、Mary Ann M. Fuhry、Anthony J. Trippe、Krzysztof Appelt、Jay F. Davies、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm960093o

  日期：1996.1.1

  The design, synthesis, and crystallographic analysis of protein-inhibitor complexes is described for a novel series of nonpeptidic HIV protease (HIV Pr)inhibitors. Beginning with a cocrystal structure of a Phe-Pro peptidomimetic bound to the HIV Pr, design was initiated that resulted in the substituted 2-butanol compound 8 as the lead compound (Ki = 24.5 microM, racemic mixture). Modifications on the

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。
• Identification of Orally Available Naphthyridine Protein Kinase D Inhibitors
  作者：Erik L. Meredith、Ophelia Ardayfio、Kimberly Beattie、Markus R. Dobler、Istvan Enyedy、Christoph Gaul、Vinayak Hosagrahara、Charles Jewell、Keith Koch、Wendy Lee、HansJoerg Lehmann、Timothy A. McKinsey、Karl Miranda、Nikos Pagratis、Margaret Pancost、Anup Patnaik、Dillon Phan、Craig Plato、Ming Qian、Vasumathy Rajaraman、Chang Rao、Olga Rozhitskaya、Thomas Ruppen、Jie Shi、Sarah J. Siska、Clayton Springer、Maurice van Eis、Richard B. Vega、Anette von Matt、Lihua Yang、Taeyoung Yoon、Ji-Hu Zhang、Na Zhu、Lauren G. Monovich

  DOI：10.1021/jm100075z

  日期：2010.8.12

  A novel 2,6-naphthyridine was identified by high throughput screen (HTS) as a dual protein kinase C/D (PKC/PKD) inhibitor. PKD inhibition in the heart was proposed as a potential antihypertrophic mechanism with application as a heart failure therapy. As PKC was previously identified as the immediate upstream activator of PKD, PKD vs PKC selectivity was essential to understand the effect of PKD inhibition in models of cardiac hypertrophy and heart failure. The present study describes the modification of the HTS hit to a series of prototype pan-PKD inhibitors with routine 1000-fold PKD vs PKC selectivity. Example compounds inhibited PKD activity in vitro, in cells, and in vivo following oral administration. Their effects on heart morphology and function are discussed herein.