4-(5-chloro-3-pyridyl)morpholine | 330682-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-chloro-3-pyridyl)morpholine
• 英文别名: 5-chloro-3-morpholinopyridine；4-(5-Chloropyridin-3-yl)morpholine
• CAS: 330682-25-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: OHLYHZIENPFJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-3-pyridyl)morpholine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 aluminium(III) acetylacetonate 苯乙烯 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到5,5'-bis(morpholino)-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to biaryls from aryl halides catalysed by subnanometrical 2,2′-bipyridine liganded Ni–Al clusters

  摘要：

  It has been shown that the new 2,2'-bipyridine liganded Ni-Al bimetallic clusters are efficient in promoting the catalytic homocoupling of (het)aryl chlorides and bromides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01018-8
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-溴-5-氯吡啶 在 dichloro[4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以90%的产率得到4-(5-chloro-3-pyridyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化氨与失活的氨基氯代吡啶偶联简化的二氨基吡啶合成

  摘要：

  据报道，高效，经济的两步合成二氨基吡啶是生物活性化合物的基本组成部分。与以前报道的路线相比，其优势包括溴-氯吡啶起始原料的成本和更广泛的可得性，以及可直接获得的扩展的二氨基吡啶区域异构体阵列。该合成策略的关键推动力是开发前所未有的钯催化氨与氯吡啶的偶合反应，该烷基吡啶因存在烷基氨基取代基而失活。偶联反应是在非常温和的反应条件下以极低的催化剂负载量完成的，因此该系统特别适用于学术和工业应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902147

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 1: Efficient aminations of (het)aryl 1,3-di and 1,3,5-trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00276-8

  日期：2000.4

  The first Ni-catalysed synthesis of di- and triamino substituted benzenes and diamino substituted pyridines from the corresponding aryl chlorides and amines is described.

  描述了由相应的芳基氯化物和胺进行的第一个Ni催化的二氨基和三氨基取代的苯和二氨基取代的吡啶的合成。
• Nickel-catalysed synthesis of 3-chloroanilines and chloro aminopyridines via cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl dichlorides with amines
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01931-6

  日期：2001.1

  Selective monoamination of aryl and heteroaryl dichlorides has been carried out using a catalyst combination of Ni(0) associated to 2,2'-bipyridine. The synthesis of novel 3-chloroanilines and chloro aminopyridines in good to excellent yields is allowed using an excess of amine, 10 or 20 mol% catalyst and short reaction times. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-((Hetero-)Aryl)-8-Amino-2-Oxo-1,3-Diaza-Spiro-[4.5]-Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20170197970A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.
• Streamlined Synthesis of Diaminopyridines by Pd‐Catalyzed Ammonia Coupling with Deactivated Amino‐Chloropyridines
  作者：Florian Bourriquen、Antoine Bruneau‐Voisine、Aliénor Jeandin、Etienne Stihle、Serena Fantasia

  DOI：10.1002/chem.201902147

  日期：2019.7.5

  synthetic strategy is the development of an unprecedented palladium‐catalyzed coupling reaction of ammonia with chloropyridines deactivated by the presence of an alkylamino substituent. The coupling reaction was accomplished with very low catalyst loadings under remarkably mild reaction conditions, making the system particularly suitable for both academic and industrial applications. The utility of this methodology

  据报道，高效，经济的两步合成二氨基吡啶是生物活性化合物的基本组成部分。与以前报道的路线相比，其优势包括溴-氯吡啶起始原料的成本和更广泛的可得性，以及可直接获得的扩展的二氨基吡啶区域异构体阵列。该合成策略的关键推动力是开发前所未有的钯催化氨与氯吡啶的偶合反应，该烷基吡啶因存在烷基氨基取代基而失活。偶联反应是在非常温和的反应条件下以极低的催化剂负载量完成的，因此该系统特别适用于学术和工业应用。