3-methyl-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene | 1334181-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-6-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-6-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1334181-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: LWAJPSLVRHRNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  416.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的紧凑型磷配体配体对钯的催化立体异构化芳基卤化物的硼化反应

  摘要：

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103224

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylation of Sterically Demanding Aryl Halides with a Silica-Supported Compact Phosphane Ligand
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201103224

  日期：2011.8.29

  active: A silica‐supported “compact” phosphane, Silica‐SMAP, can be used in the Pd‐catalyzed borylation of aryl chlorides or bromides with bis(pinacolato)diboron (see scheme). The Silica‐SMAP/Pd system significantly expands the substrate scope of the borylation toward sterically and electronically challenging aryl halides.

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。