tert-butyl((R)-1-(((2S,3R,4S)-1',3-dimethyl-2',5-dioxo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-4-yl)amino)-3-(methylthio)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1356133-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl((R)-1-(((2S,3R,4S)-1',3-dimethyl-2',5-dioxo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-4-yl)amino)-3-(methylthio)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(3S,3'S,4'R)-1,4'-dimethyl-2,2'-dioxospiro[indole-3,5'-oxolane]-3'-yl]amino]-3-methylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1356133-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 463.555
• InChiKey: GZJYCQJGOAGVKP-GTOHQXLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((R)-1-(((2S,3R,4S)-1',3-dimethyl-2',5-dioxo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-4-yl)amino)-3-(methylthio)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到(3S,6R)-3-{(1R)-1-[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]ethyl}-6-[(methylsulfanyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl((R)-1-(((2S,3R,4S)-1',3-dimethyl-2',5-dioxo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-4-yl)amino)-3-(methylthio)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maremycins A, B, C1/C2, D1, and D2

  摘要：

  The total synthesis of maremycins A, B, C-1/C-2, D-1, and D-2 is achieved starting from the natural amino acids L-isoleucine and S-methyl-L-cysteine, in which the total synthesis of maremycins B, C-1/C-2, and D-2 is accomplished for the first time. The synthesis features a position-selective intramolecular bromination process for the synthesis of key chiral building block, a Pd-catalyzed indole synthesis for the preparation of (2S,3S)-beta-methyltryptophan and hydroxylation of oxindoles by molecular oxygen. In addition, the protocol for conversion of maremycins A and B to maremycins C and D was improved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.118

文献信息

• Total Synthesis of Maremycins A and D1 Using Chiral and Cyclic Nitrone with (E)-3-Ethylidene-1-methylindolin-2-one
  作者：Osamu Tamura、Tohru Ueda、Mitsuhide Inada、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.3987/com-14-s(k)93

  日期：——

  Total syntheses of maremycin A (4) and maremycin D, (8) were described, featuring 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral cyclic nitrone 15 with (E)-3-ethylidene-1-methylindolin-2-one (13). The cycloaddition was reversible, especially at high temperature in the presence of a Lewis acid or in a solvent possessing a high acceptor number. One of the cycloadducts was efficiently led to maremycin A (4) and maremycin D, (8). High optical purity of 4 was confirmed by chiral HPLC comparison with ent-4 prepared from ent-15 and 13.