3-(1-甲基戊基)噻吩 | 740804-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(1-甲基戊基)噻吩
• 英文名称: 3-(1-methylpentyl)thiophene
• 英文别名: 3-(Hexan-2-yl)thiophene；3-hexan-2-ylthiophene
• CAS: 740804-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: KQNXYSABVOQAGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 癸基溴 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.5%的产率得到3-癸基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Process for the kumada coupling reaction

  摘要：

  一种从3-卤代噻吩制备3-烷基噻吩或3-芳基噻吩的方法。更具体地，改进了Kumada偶联反应，通过在催化剂和2-甲基四氢呋喃溶剂的存在下，将3-卤代噻吩与烷基镁卤化物或芳基镁卤化物格氏试剂反应，以生产3-烷基噻吩或3-芳基噻吩。2-甲基四氢呋喃溶剂允许更高浓度的格氏试剂，最小或无二噻吩副产物生成，实现更高的产物收率，并且成本更低，比其他已知方法更具优势。

  公开号：

  US20060155134A1

文献信息

• Process for the preparation of substituted heteroaromatics
  申请人：Hieronymi Antje

  公开号：US20100217015A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process is described for the preparation of substituted heteroaromatics of the general formula (I) where X is oxygen, sulphur or NR 5 where R 5 is hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl or C 5 -C 6 -aryl and R 4 is C 1 -C 20 -alkyl, C 5 -C 6 -aryl or heteroaryl, R 1 , R 2 , R 3 is hydrogen, halogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 5 -C 6 -aryl or heteroaryl, by reaction A) of a halogenated heteroaromatic of the general formula (II) where X has the meaning given for formula (I) and R 6 is bromine, iodine or chlorine and R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given for formula (I), with a Grignard reagent of the general formula (III) R 4 MgHal  (III) where R 4 has the meaning given for formula (I) and Hal is bromine, iodine or chlorine or B) reaction of the halogenated heteroaromatics of the formula (II) with magnesium firstly to give a Grignard compound of the general formula (IIIa) where Hal is bromine, iodine or chlorine and X and R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given for formula (I), and further reaction with a halogenated compound of the general formula (IV) R 4 Hal  (IV) where R 4 has the meaning given for formula (I) and Hal is bromine, iodine or chlorine, where the reactions A) or B) are in each case carried out in the presence of an Ni or Pd catalyst, characterized in that the process is carried out in the presence of cycloalkyl alkyl ether as solvent and optionally a further solvent. Likewise described is the use of cycloalkyl alkyl ethers, in particular cyclopentyl methyl ether, in the Kumada reaction for the preparation of substituted heteroaromatics, in particular substituted thiophenes.

  描述了一种制备通式（I）中的取代杂芳烃的过程，其中X是氧、硫或NR5，其中R5是氢、C1-C20-烷基或C5-C6-芳基，R4是C1-C20-烷基、C5-C6-芳基或杂芳基，R1、R2、R3是氢、卤素、C1-C20-烷基、C5-C6-芳基或杂芳基，通过以下反应实现：A）通式（II）的卤代杂芳烃与通式（III）的格氏试剂反应；B）将通式（II）的卤代杂芳烃首先与镁反应，形成通式（IIIa）的格氏化合物，然后再与通式（IV）的卤代化合物进一步反应。在每种情况下，反应A）或B）均在Ni或Pd催化剂存在下进行，其特点在于在环烷基烷基醚溶剂的存在下进行该过程，也可以使用其他溶剂。同时还描述了在Kumada反应中使用环烷基烷基醚，特别是环戊基甲醚，用于制备取代杂芳烃，特别是取代噻吩。
• IMPROVED PROCESS FOR THE KUMADA COUPLING REACTION
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：EP1836184B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER HETEROAROMATEN
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2158193A1

  公开（公告）日：2010-03-03
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ALKYLSUBSTITUIERTER THIOPHENE
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2158193B1

  公开（公告）日：2012-08-08
• HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY LPA.
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP3360869B1

  公开（公告）日：2020-07-29