N-(2-allyloxybenzylidene)-2-methylbenzenamine | 1354644-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-allyloxybenzylidene)-2-methylbenzenamine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1354644-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GDAYDOYZSBLCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyloxybenzylidene)-2-methylbenzenamine 120.0~650.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以35%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基的气相生成和环化反应†

  摘要：

  在气相中，通过邻亚氨基亚氨基芳基氧基的分子内基团易位而在气相中产生了一些1，2-二芳基酰亚胺基，然后在快速真空热解（FVP）条件下产生了该基团。亚胺基与N-芳基中的XR邻位取代基反应（在大多数情况下）产生适量的环化产物。取决于桥接原子（X）的性质，这些产物的形成是通过进一步的氢原子易位（X = CH 2）或通过ipso引发的-攻击芳基（R = Ph），或通过直接取代杂原子（X = S）。XR = N（Me）Ph时，主要反应产物可能是不涉及相应亚氨酰基的竞争途径的结果。

  DOI：

  10.1039/c1ob06228j
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 邻甲苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到N-(2-allyloxybenzylidene)-2-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基的气相生成和环化反应†

  摘要：

  在气相中，通过邻亚氨基亚氨基芳基氧基的分子内基团易位而在气相中产生了一些1，2-二芳基酰亚胺基，然后在快速真空热解（FVP）条件下产生了该基团。亚胺基与N-芳基中的XR邻位取代基反应（在大多数情况下）产生适量的环化产物。取决于桥接原子（X）的性质，这些产物的形成是通过进一步的氢原子易位（X = CH 2）或通过ipso引发的-攻击芳基（R = Ph），或通过直接取代杂原子（X = S）。XR = N（Me）Ph时，主要反应产物可能是不涉及相应亚氨酰基的竞争途径的结果。

  DOI：

  10.1039/c1ob06228j

文献信息

• Copper-catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Ene-Imines for the Construction of 3-(2,2,2-Trifluoro)ethylated 4-Amino-Chromans
  作者：Qin Ye、Min Jiang、Qing-Hai Deng、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701298

  日期：2018.4.3

  copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of ene‐imines with Togni reagent as a trifluoromethylating reagent was realized. The reaction tolerates a range of substrates to give the corresponding 3‐trifluoroethylated 4‐amino‐chromans in moderate to good yields. A possible mechanism was proposed based on the experimental results.

  使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了温和有效的铜催化的烯亚胺的分子内碳三氟甲基化。该反应可耐受多种底物，从而以中等至良好的产率得到相应的3-三氟乙基化的4-氨基色氨酸。根据实验结果提出了一种可能的机理。
• Gas-phase generation and cyclisation reactions of imidoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Anton G. Tenan、Andrew Thomson

  DOI：10.1039/c1ob06228j

  日期：——

  Some 1,2-diarylimidoyl radicals were generated in the gas-phase by intramolecular radical translocation from ortho-imino-aryloxyl radicals, in turn generated under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions. The imidoyls reacted with XRortho′-substituents in the N-aryl group to give (in most cases) modest yields of cyclisation products. Depending on the nature of the bridging atom (X), the formation of

  在气相中，通过邻亚氨基亚氨基芳基氧基的分子内基团易位而在气相中产生了一些1，2-二芳基酰亚胺基，然后在快速真空热解（FVP）条件下产生了该基团。亚胺基与N-芳基中的XR邻位取代基反应（在大多数情况下）产生适量的环化产物。取决于桥接原子（X）的性质，这些产物的形成是通过进一步的氢原子易位（X = CH 2）或通过ipso引发的-攻击芳基（R = Ph），或通过直接取代杂原子（X = S）。XR = N（Me）Ph时，主要反应产物可能是不涉及相应亚氨酰基的竞争途径的结果。