1-allyl-2-prop-2-ynyloxy-benzene | 51230-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-2-prop-2-ynyloxy-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2-propenyl)-2-(2-propynyloxy)-；1-prop-2-enyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 51230-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZBXZKNUOTNBRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-prop-2-ynyloxy-benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到3-Vinyl-2,5-dihydro-benzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tricyclic and Tetracyclic Benzoxepin Derivatives by One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction

  摘要：

  三环和四环苯氧苯衍生物通过从不同取代的2-烯丙基-1-丙炔氧基苯出发的单锅烯炔交叉反应/Diels-Alder反应制备而成（内源立体选择性）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18077
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-2-prop-2-ynyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）介导的8-内自由基环化为八元环醚的合成

  摘要：

  已经描述了二茂钛（III）氯化物（Cp 2 TiCl）介导的向八元环醚的合成的8-内基自由基环化。由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和在THF中的活化锌粉原位制备氯化钛新茂（III）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.131

文献信息

• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Titanocene(III) mediated radical cyclizations of epoxides for the synthesis of medium-sized cyclic ethers
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.072

  日期：2007.11

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated 7-exo and 8-endo radical cyclizations of epoxides towards the synthesis of 7- and 8-membered cyclic ethers have been described. Titanocene(III) chloride was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and activated zinc dust in THF.

  已经描述了二茂钛（III）氯化物（Cp 2 TiCl）介导的环氧化物对7-和8-元环醚的合成的7-外和8-内基自由基环化。由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和在THF中的活化锌粉原位制备氯化钛新茂（III）。
• Synthesis of dienynes from alkenes and diynes using ruthenium-mediated ring-closing metathesis
  作者：Willem A.L. van Otterlo、E. Lindani Ngidi、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.063

  日期：2004.1

  This communication describes a novel ruthenium-mediated transformation, which converts molecules containing alkenes and conjugated diynes such as 1-allyl-2-[6-(2-allylphenoxy)-2,4-hexadiynyl]oxy}benzene into dienynes such as 3-[2-(2,5-dihydro-1-benzoxepin-3-yl)-1-methylene-2-propenyl]-2,5-dihydro-1-benzoxepine instead of the expected product 3-[2-(2,5-dihydro-1-benzoxepin-3-yl)ethynyl]-2,5-dihydro-1-benzoxepine

  该交流描述了一种新型的钌介导的转化，该转化将含有烯烃和共轭二炔的分子（例如1-烯丙基-2-[[6-（2-烯丙基苯氧基）-2,4-己二炔基]氧基}苯）转化为二烯（例如3） -[2-（2,5-二氢-1-苯并氧杂-3-基）-1-亚甲基-2-丙烯基] -2,5-二氢-1-苯并二氢吡啶代替预期产物3- [2-（2 ，5-二氢-1-苯并氧杂-3-基）乙炔基] -2，5-二氢-1-苯并氧杂松。