2-(3-(2-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1570510-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(2-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3-(2-Methoxyphenyl)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1570510-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₃
• 分子量: 276.184
• InChiKey: LUGSFUPJVAKIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 、 频那醇硼烷 在 Fe(CO)₄(IMes) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(3-(2-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）Fe（CO）4]烯烃选择性加氢硼化的高效预催化剂

  摘要：

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301062

文献信息

• Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters
  作者：Zi-Chao Wang、Di Shen、Jian Gao、Xian Jia、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1039/c9cc03459e

  日期：——

  An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。