6-methyl-7-(dimethylisopropoxysilyl)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine | 856412-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-7-(dimethylisopropoxysilyl)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
• 英文别名: Dimethyl-(6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-yl)-propan-2-yloxysilane
• CAS: 856412-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: KXSBKQRQBYPXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-7-(dimethylisopropoxysilyl)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 正壬烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以52%的产率得到2-Methyl-3-hydroxy-4,5-bis-(bromomethyl)-pyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-c]PYRIDINES AND THEIR PREPARATION
  [FR] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-C]PYRIDINES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER

  摘要：

  本发明涉及新型1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶，该吡啶是有用的中间体，用于合成维生素B6（吡哆醇），以及一种通过钴(I)配合物催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应，将二[(3-二甲基-C1-4-烷氧基硅基)-2-丙炔基]醚与乙腈制备它们的方法。

  公开号：

  WO2005090356A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 decamethylrhenocene 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-methyl-7-(dimethylisopropoxysilyl)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles

  摘要：

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864834

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Vladimir Abaev、Dmitry Redkin、Christine Fischer、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2005-864834

  日期：——

  An improved synthesis of pyridoxine (vitamin B6) is reported. The key step involves the light-promoted [2+2+2] cyclization of 3,3-bissilyl-di-2-propynyl ethers and acetonitrile in the presence of [cpCo(cod)] (1 mol%) as a catalyst. Convenient oxidation and iodination procedures are elaborated to transfer 3-silyl­pyridines into corresponding 3-hydroxy- and 3-iodo-derivatives.

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。
• [EN] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-c]PYRIDINES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-C]PYRIDINES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005090356A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to novel 1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridines which are useful intermediates in the synthesis of pyridoxines and a method for their preparation by cobalt(I) complex-catalysed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of di-[(3-dimethyl-C1-4-alkoxysilyl)­2-propynyl)] ethers with acetonitrile.

  本发明涉及新型1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶，该吡啶是有用的中间体，用于合成维生素B6（吡哆醇），以及一种通过钴(I)配合物催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应，将二[(3-二甲基-C1-4-烷氧基硅基)-2-丙炔基]醚与乙腈制备它们的方法。