1-methoxy-3-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 214402-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene；1-methoxy-3-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 214402-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZLRNPFLXHWAIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-methoxy-3-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和高价碘基炔烃转移剂的无过渡金属偶联，以访问不对称的1,3-二炔

  摘要：

  通过使末端炔烃与高价碘基亲电炔烃转移试剂反应，可以轻松地在无催化剂和无过渡金属的条件下以高收率轻松获得各种不对称的1,3-二炔。

  DOI：

  10.1039/c8ob02375a

文献信息

• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes via Pd/Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Yashuai Liu、Ping Liu、Ningning Gu、Jianwei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201600197

  日期：2016.9

  A facile and practical synthetic route of unsymmetrical 1,3‐diynes via the PdCl/CuI catalyzed oxidative coupling of two different terminal alkynes has been developed by using 3‐(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in the presence of oxygen. This system is suitable for not only aromatic alkynes but also heteroaromatic and aliphatic alkynes which were transformed into the corresponding unsymmetrical

  通过在氧存在下使用3-（二苯基膦基）丙酸作为配体，通过两个不同的末端炔烃的PdCl / CuI催化的氧化偶合，开发了一种不对称的1,3-二炔的简便实用的合成路线。该系统不仅适用于芳族炔烃，还适用于杂芳族和脂族炔烃，它们在室温下以中等至良好的收率转化成相应的不对称1,3-二炔。此外，不对称的1,3-二炔也以克为单位获得。机理研究表明，氧气在催化循环中起关键作用。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃
• A novel sulfonamide non-classical carbenoid: a mechanistic study for the synthesis of enediynes
  作者：Theodore O. P. Hayes、Ben Slater、Richard A. J. Horan、Marc Radigois、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c7ob02437a

  日期：——

  addition of the nucleophile to the unsaturated system to give a key alkenyl lithium species which is stabilised by an intramolecular coordination effect by a sulfonamide oxygen atom. This species can be considered a vinylidene carbenoid given the carbon atom bears both an anion (as a vinyllithium) and a leaving group (the sulfonamide). The intramolecular coordination effect serves to stabilise the vinyllithium

  在没有任何促进剂或催化剂的情况下，炔基磺酰胺与乙炔锂依次进行1,4-然后1,2-加成/重排，生成烯二炔。机理研究表明，反应通过亲核试剂的1，4-共轭加成到不饱和系统上，从而得到关键的烯基锂物质，该物质通过磺酰胺氧原子的分子内配位作用得以稳定。考虑到碳原子既带有阴离子（作为乙烯基锂）又带有离去基团（磺酰胺），该物种可以被视为亚乙烯基类化合物。分子内配位作用起到稳定乙烯基锂的作用，但激活磺酰胺基序，使其受到第二摩尔乙炔化物的亲核攻击。然后，所产生的物质可以在单个操作中进行重排以产生烯二炔构架，同时伴随着氨基亚磺酸盐的损失。