N-Thiobenzoyl-o-iodobenzylamine | 95517-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Thiobenzoyl-o-iodobenzylamine
• 英文别名: N-(2-iodobenzyl)thiobenzamide；N-[(2-Iodophenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 95517-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₂INS
• 分子量: 353.226
• InChiKey: QRWBOARIRWZDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Thiobenzoyl-o-iodobenzylamine 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  铜（1）催化的芳香亲核取代：与S RN 1反应的机理和合成比较

  摘要：

  提供证据来支持通过内球电子转移和Cu（111）中间体催化Cu（1）催化芳香亲核取代的机制，并显示相对于S RN 1反应的Cu（1）催化合成潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81695-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Thiobenzoyl-o-iodobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用Bu 3 SnH在还原环化过程中的氧化

  摘要：

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96061-2

文献信息

• Copper(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution: A mechanistic and synthetic comparison with the SRN1 reaction
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Philip H.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81695-6

  日期：1984.1

  Evidence is provided to support a mechanism for Cu(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution via inner-sphere electron-transfer and a Cu(111) intermediate, and to show the synthetic potential for Cu(1) catalysis relative to the SRN1 reaction.

  提供证据来支持通过内球电子转移和Cu（111）中间体催化Cu（1）催化芳香亲核取代的机制，并显示相对于S RN 1反应的Cu（1）催化合成潜力。
• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。