5-hexenyl phenyl selenide | 78872-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexenyl phenyl selenide
• 英文别名: Hex-5-enylselanylbenzene
• CAS: 78872-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: LTZKSYNYEMAASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenyl phenyl selenide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丁醛,4-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of olefinic phenyl selenides with preservation of the selenium unit: a route to phenylseleno aldehydes and ketones

  摘要：

  臭氧分解和还原反应均在低温下进行，可将烯基苯基硒化物转化为保留苯基硒基的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940000235
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁵-hexenylmercury chloride 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-hexenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  烷基汞与杂原子中心受体基团的反应

  摘要：

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00219a030

文献信息

• S H2 reactions of diphenyl diselenide; preparation and reactions of bridgehead selenides
  作者：M. John Perkins、Eric S. Turner

  DOI：10.1039/c39810000139

  日期：——

  benzene when R is primary alkyl; with 1-adamantyl radicals this SH2 displacement affords a route to 1-adamantyl phenyl selenide which, on oxidation and pyrolysis of the resultant selenoxide, gives adamantan-1-ol; in contrast the selenoxide from bicyclo[3.3.1]nonan-1-yl phenyl selenide decomposes via bicyclo[3.3.1]non-l-ene.

  对于S H 2过程，R·+ PhSeSePh→PhSeR + PhSe·，k = ca。当R为伯烷基时，在苯中80°C，5×10 7 mol –1 s –1；具有1-金刚烷基的该S H 2置换提供了通往1-金刚烷基苯基硒化物的途径，其在所得硒氧化物的氧化和热解后，产生了金刚烷-1-醇。与此相反，从双环的氧化硒[3.3.1]壬烷-1-基苯基硒化物分解经由二环[3.3.1]壬-1-烯。
• Radical intermediates in the Zn-promoted Barbier-type alkylation of diphenyl diselenide in aqueous medium
  作者：José Ayron Lira dos Anjos、Lothar Wilhelm Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.063

  日期：2012.11

  The zinc promoted Barbier-type reaction of alkyl halides and diphenyl diselenide in aqueous medium leads to high yields of mixed selenides even in acidic medium. Especially the efficient formation of t-butylphenylselenide cannot be explained by nucleophilic substitution and raises the question of an alternative reaction mechanism. Three suitable halide precursors of ‘radical clocks’ of increasing rate

  在水介质中锌促进的烷基卤和二苯基二硒化物的Barbier型反应导致即使在酸性介质中也能获得高产率的混合硒化物。特别是t的有效形成不能通过亲核取代来解释-丁基苯基硒化物，并提出了另一种反应机理的问题。为了证明可能的自由基中间体，使用了三种合适的卤化物前体，它们的单分子重排速率提高了“自由基钟”。只有最快的一种卤甲基环丙烷会生成线性，重排的混合硒化物，其数量从氯离子到溴离子和碘离子逐渐增加，成为离去基团。结果表明，亲核取代是与替代的基于自由基的过程竞争的混合硒化物形成中最重要的机制。后者在叔烷基卤化物的情况下是排他性的。
• Photosensitized one-electron reductive cleavage of a carbon–selenium bond: a novel chemoselective deselenenylation and phenylselenenyl group transfer radical chain reaction
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1039/c39930001636

  日期：——

  A novel photosensitized one-electron reduction of organoselenium compounds leading to chemoselective deselenenylation and phenylselenyl group transfer radical chain processes is reported.

  报告了一种新型光敏化单电子还原有机硒化合物，导致化学选择性去硒化和苯基硒基转移自由基链过程。
• Photosensitized Electron Transfer Promoted Reductive Activation of Carbon−Selenium Bonds To Generate Carbon-Centered Radicals:  Application for Unimolecular Group Transfer Radical Reactions
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、K. V. Nageshwar Rao

  DOI：10.1021/jo960805i

  日期：1996.1.1

  presented in this paper explores the mechanistic aspects and synthetic potentials of photosensitized electron transfer (PET) promoted reductive activation of organoselenium substrates. PET activation of substrates 1-5 is achieved through a photosystem comprised of light-absorbing 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) as electron donor and ascorbic acid as co-oxidant. The fluorescence quenching of (1)DMN by organoselenium

  本文提出的研究探索了光敏电子转移（PET）促进有机硒底物还原活化的机理和合成潜力。基材1-5的PET活化是通过一个光系统实现的，该系统由吸光的1,5-二甲氧基萘（DMN）作为电子给体，而抗坏血酸作为助氧化剂。有机硒化合物1-5对（1）DMN的荧光猝灭，荧光猝灭速率常数与1-5的还原电势的相关性以及1-5的光解离量子产率对其浓度的依赖性表明电子的发生（1）DMN和1-5之间的传输（ET）进程。在（1）DMN和抗坏血酸的存在下，有机硒底物（R（2）CHSePh）的稳态光解导致-C-Se-键断裂，从而产生碳中心自由基和PhSe（-）物种R（2）CH-SePh＆（r-）（*）的中间体。对于单分子基团转移自由基序列，用于-C-Se-键的还原活化的机制解释和观察到的裂解模式的合成效用得到扩展。
• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。