环戊基甲基苯基硒化物 | 78872-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊基甲基苯基硒化物
• 英文名称: cyclopentylmethyl phenyl selenide
• 英文别名: Cyclopentylmethylselanylbenzene
• CAS: 78872-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: HLFZNQLFLSJXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl phenyl selenide 在 1,5-二甲氧基萘 、 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到环戊基甲基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  光敏电子转移促进了碳-硒键的还原活化，从而产生了以碳为中心的自由基：单分子基团转移自由基反应的应用。

  摘要：

  本文提出的研究探索了光敏电子转移（PET）促进有机硒底物还原活化的机理和合成潜力。基材1-5的PET活化是通过一个光系统实现的，该系统由吸光的1,5-二甲氧基萘（DMN）作为电子给体，而抗坏血酸作为助氧化剂。有机硒化合物1-5对（1）DMN的荧光猝灭，荧光猝灭速率常数与1-5的还原电势的相关性以及1-5的光解离量子产率对其浓度的依赖性表明电子的发生（1）DMN和1-5之间的传输（ET）进程。在（1）DMN和抗坏血酸的存在下，有机硒底物（R（2）CHSePh）的稳态光解导致-C-Se-键断裂，从而产生碳中心自由基和PhSe（-）物种R（2）CH-SePh＆（r-）（*）的中间体。对于单分子基团转移自由基序列，用于-C-Se-键的还原活化的机制解释和观察到的裂解模式的合成效用得到扩展。

  DOI：

  10.1021/jo960805i

文献信息

• S H2 reactions of diphenyl diselenide; preparation and reactions of bridgehead selenides
  作者：M. John Perkins、Eric S. Turner

  DOI：10.1039/c39810000139

  日期：——

  benzene when R is primary alkyl; with 1-adamantyl radicals this SH2 displacement affords a route to 1-adamantyl phenyl selenide which, on oxidation and pyrolysis of the resultant selenoxide, gives adamantan-1-ol; in contrast the selenoxide from bicyclo[3.3.1]nonan-1-yl phenyl selenide decomposes via bicyclo[3.3.1]non-l-ene.

  对于S H 2过程，R·+ PhSeSePh→PhSeR + PhSe·，k = ca。当R为伯烷基时，在苯中80°C，5×10 7 mol –1 s –1；具有1-金刚烷基的该S H 2置换提供了通往1-金刚烷基苯基硒化物的途径，其在所得硒氧化物的氧化和热解后，产生了金刚烷-1-醇。与此相反，从双环的氧化硒[3.3.1]壬烷-1-基苯基硒化物分解经由二环[3.3.1]壬-1-烯。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Reaction of 5-hexenyltributyltin with pseudohalogens: cyclization vs. double bond addition
  作者：James W. Herndon、Jill J. Harp

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87209-v

  日期：1990.8

  Reaction of 5-hexenyltributyltin with pseudohalogen electrophiles leads to either double bond addition products or cyclization products. When electrophiles containing non-nucleophilic counterions are used, predominately cyclization products are formed.

  5-己烯基三丁基锡与假卤素亲电试剂的反应可导致双键加成产物或环化产物。当使用含有非亲核抗衡离子的亲电试剂时，主要形成环化产物。
• Photosensitized one-electron reductive cleavage of a carbon–selenium bond: a novel chemoselective deselenenylation and phenylselenenyl group transfer radical chain reaction
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1039/c39930001636

  日期：——

  A novel photosensitized one-electron reduction of organoselenium compounds leading to chemoselective deselenenylation and phenylselenyl group transfer radical chain processes is reported.

  报告了一种新型光敏化单电子还原有机硒化合物，导致化学选择性去硒化和苯基硒基转移自由基链过程。
• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。