2-allyl-3-methoxyphenol | 6738-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2-allyl-1-hydroxy-3-methoxybenzene；2-allyl-3-methoxy phenol；2-Allyl-3-methoxy-phenol；3-Methoxy-2-allyl-phenol；3-Methoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 6738-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZQPSHYPSWNKGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 6-hydroxy-5-propyl-2H-chromeno[2,3-d]triazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  对三唑的研究。7.抗过敏的9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2，3-d] -v-三唑。

  摘要：

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00356a025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  芳族克莱森重排中的区域选择性。

  摘要：

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，

  DOI：

  10.1021/jo026385g

文献信息

• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Wacker Oxidation of Terminal Alkenes Over ZrO ₂ ‐Supported Pd Nanoparticles Under Acid‐ and Cocatalyst‐Free Conditions
  作者：Zhenzhong Zhang、Yuhya Kumamoto、Taishin Hashiguchi、Tetsuya Mamba、Haruno Murayama、Eiji Yamamoto、Tamao Ishida、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cssc.201701016

  日期：2017.9.11

  Highly efficient Wacker oxidation of aromatic or aliphatic terminal alkenes into methyl ketones and benzofurans is developed by using reusable Pd0 nanoparticles (NPs) supported on ZrO2 under acid‐ and cocatalyst‐free conditions. Molecular oxygen or air can be utilized as the terminal oxidant, which results in the formation of H2O as the only theoretical byproduct. The activation of the Pd NPs by O2 plays

  通过在无酸和无助催化剂的条件下，使用负载在ZrO 2上的可重复使用的Pd 0纳米颗粒（NP），开发了将瓦克或芳香族或脂肪族末端烯烃高效氧化为甲基酮和苯并呋喃的方法。分子氧或空气可以用作末端氧化剂，这导致形成H 2 O作为唯一的理论副产物。O 2对Pd NPs的激活在促进该反应中起重要作用。有趣的是，PdO在ZrO 2上受支持没有活动。另外，Pd的粒径显着影响催化活性，其最佳最佳直径为4–12 nm。除了非均相催化剂形式外，在反应过程中还可以从Pd 0络合物中生成Pd NP ，这些颗粒甚至可以回收利用。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• Dialkoxybenzene and Dialkoxyallylbenzene Feeding and Oviposition Deterrents against the Cabbage Looper, Trichoplusia ni: Potential Insect Behavior Control Agents
  作者：Yasmin Akhtar、Yang Yu、Murray B. Isman、Erika Plettner

  DOI：10.1021/jf9045123

  日期：2010.4.28

  Most of the compounds/sets strongly deterred larval feeding, with some exhibiting mild toxic and oviposition deterrent effects as well. Some of the compounds/sets were more active than the commercial insect repellent, DEET (N,N-diethyl-m-toluamide), as both feeding and oviposition deterrents against the cabbage looper. On the basis of the obtained oviposition data a general hypothesis was proposed regarding

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。