methyl 4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxybenzoate | 156723-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl (4-isopropyl-2,3,5-trimethoxy)benzoate；Methyl 2,3,5-trimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 156723-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: JZTULRGXZYHATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基苯 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone
  作者：George Majetich、Yang Li、Ge Zou

  DOI：10.3987/com-07-s(u)36

  日期：——

  (+/-)-Komaroviquinone (1) was synthesized from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid in twenty-two steps. The key transformations in this synthesis are: (1) the construction of the cycloheptane ring via a Friedel-Crafts cyclialkylation; (2) a regiospecific benzylic oxidation; (3) a conformationally controlled introduction of the C(10) hydroxyl group and (4) intramolecular hemi-acetal formation.

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。
• Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to (±)-Icetexone and (±)-<i>epi</i>-Icetexone
  作者：Felipe de Jesus Cortez、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol902959v

  日期：2010.4.2

  A Ga(III)-catalyzed cycloisomerization reaction provides expedient access to a benzannulated cycloheptadiene bearing a cyano group, which has been applied to the syntheses of several icetexane diterpenoids including icetexone and epi-icetexone. Key to the synthesis is a novel in situ generated diazene rearrangement.
• Concise Synthesis of (.+-.)-Perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja00090a050

  日期：1994.6
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。