6-bromo-7-methoxy-4-methylcoumarin | 855903-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-Bromo-7-methoxy-4-methylchromen-2-one；6-bromo-7-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 855903-85-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: YRJBGRCBIRWMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxy-4-methylcoumarin 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-Ethyl-5-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-6-yl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-芳基香豆素作为非甾体孕酮拮抗剂的开发。结构-活性关系和荧光性质

  摘要：

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二羟基苯酸 在 alkaline solution 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 6-bromo-7-methoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Mukerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 725,731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Arylcoumarins: versatile scaffolds for fluorescent sensors
  作者：Takuya Shiraishi、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1039/c5nj01609f

  日期：——

  6-Arylcoumarins are available as versatile scaffolds for various types of fluorescent sensors like those for cation and viscosity.

  6-芳基香豆素可作为各种类型的荧光传感器的多功能支架，例如用于阳离子和粘度传感器。
• Synthesis of 6-Bromocoumarins Using Tetrabutylammonium Tribromide as a Selective Brominating Agent and an Efficient Generator of HBr
  作者：Li-Qiang Wu、Chun-Guang Yang、Yan-Fang Wu、Li-Min Yang

  DOI：10.1002/jccs.200900090

  日期：2009.6

  A simple and efficient one‐pot synthesis of 6‐bromocoumarins was achieved in good yields via the three‐component reaction of phenols, 4‐substituted acetoacetate and tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in CH2Cl2‐MeOH.

  通过苯酚，4-取代的乙酰乙酸酯和四丁基三溴化铵（TBATB）在CH 2 Cl 2 -MeOH中的三组分反应，可以简单，高效地一锅合成6-溴香豆素。
• Phototriggers for Nucleobases with Improved Photochemical Properties
  作者：Toshiaki Furuta、Takayoshi Watanabe、Satoshi Tanabe、Jun Sakyo、Chie Matsuba

  DOI：10.1021/ol702106t

  日期：2007.11.1

  Synthesis and photochemical properties of new photoremovable protecting groups for nucleobases are described. Four caged 2'-deoxycytidines (dCs) were synthesized, and their photochemical properties were measured under simulated physiological conditions. Two new coumarin-caged dCs show better photochemical and photophysical properties than those of the caged dCs having previously reported caging groups.
• Chakravarti; Mukerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 725,731
  作者：Chakravarti、Mukerjee

  DOI：——

  日期：——
• Development of 6-arylcoumarins as nonsteroidal progesterone antagonists. Structure–activity relationships and fluorescence properties
  作者：Marie Kinoshita、Mai Negishi、Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.020

  日期：2016.11

  showed more potent PR-antagonistic activity than lead compounds 5 (IC50: 500 nM) and 6 (IC50: 65 nM) in alkaline phosphatase (AP) assay. Compound 9b showed solvent-dependent fluorescence intensity, exhibiting strong fluorescence in the presence of PR LBD only in buffer solution. On the other hand, 10b showed a solvent-dependent shift of the fluorescence maximum wavelength in the presence of PR LBD. These

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。