3-(1H-吡咯-1-基)吡啶 | 72692-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吡咯-1-基)吡啶
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-pyrrol-1-ylpyridine
• CAS: 72692-99-0
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD00050084
• 分子量: 144.176
• InChiKey: SPFWVEKHAJYTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吡咯-1-基)吡啶 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3-吡啶基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kainrath, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1276,1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 吡咯 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到3-(1H-吡咯-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

  摘要：

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.160

文献信息

• Solvent Free Synthesis of N-Substituted Pyrrole Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：A. J. Khammas、C. Yolacan、F. Aydogan

  DOI：10.1134/s1070363218120332

  日期：2018.12

  Sulfuric acid immobilized on silica gel is used as an efficient catalyst in the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives by the Clauson–Kaas pyrrole synthesis. The solvent free reaction mixture is stirred by grinding. Within very short reaction time the process leads to the corresponding products without any decomposition recorded.

  固定在硅胶上的硫酸在克劳森-卡斯（Clauson-Kaas）吡咯合成中被用作N-取代吡咯衍生物的有效催化剂。通过研磨搅拌无溶剂的反应混合物。在非常短的反应时间内，该过程可生成相应的产物，而未记录任何分解。
• Microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed cross-coupling between halopyridines and nitrogen nucleophiles
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jean-Pierre Vors、Ernst R. F. Gesing、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c0gc00296h

  日期：——

  N-Heteroarylated products are obtained in good yields by microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed amination of halopyridines with nitrogen nucleophiles.

  通过微波辅助获得高收率的N-杂芳基化产物溶剂- 和 配体无铜催化 胺化 氯吡啶与 氮 亲核试剂。
• Copper(I) Oxide/<i>N</i> ,<i>N′</i> -Bis[(2-furyl)methyl]oxalamide-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides and Nitrogen Heterocycles at Low Catalytic Loading
  作者：Govind Goroba Pawar、Haibo Wu、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700026

  日期：2017.5.17

  An easily prepared oxalic diamide is a powerful ligand for the copper‐catalyzed coupling of aryl halides with nitrogen heterocycles. Only 1–2 mol% each of copper(I) oxide and N,N′‐bis[(2‐furyl)methyl]oxalamide (BFMO) are needed to form N‐arylation products under mild conditions. More than 10 different types of nitrogen heterocycles are compatible with these conditions, thereby giving the corresponding

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。
• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• Preparation of N-arylpiperazines and other N-aryl compounds from aryl bromides as scaffolds of bioactive compounds
  作者：M. Romero、Y. Harrak、J. Basset、L. Ginet、P. Constans、M.D. Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.011

  日期：2006.9

  Aryl bromides are coupled with N-compounds to give the corresponding arylamines in the presence of a palladium catalyst, a suitable ligand, and a weak base. The catalysts perform well for a large number of different starting material combinations at 100–150 °C with drops of toluene or without solvent, and with low catalyst levels (0.12 mol % Pd). The low catalyst amount makes the process environment

  在钯催化剂，合适的配体和弱碱的存在下，使芳基溴化物与N-化合物偶合，得到相应的芳基胺。在100–150°C的温度下，使用甲苯滴或不添加溶剂，并且催化剂含量低（Pd为0.12 mol％）时，该催化剂在大量不同的起始原料组合中表现良好。低催化剂量使工艺环境友好。