dimethylthexylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-β-D-galactopyranoside | 755008-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 755008-27-6
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₁Si
• 分子量: 693.823
• InChiKey: TVLZTWYDEMWUEH-FLOGNUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-[2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-α/β-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 、 Thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethylthexylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Complex Oligosaccharides Using Azidoglucose as a Glycosyl Acceptor
  作者：Xiangyang Wu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400111

  日期：2004.7

  The solid phase synthesis of oligosaccharides 1−3 was performed on Merrifield resin. These syntheses are based on the hydroxymethylbenzyl benzoate spacer-linker system and, for regioselective chain extension, the use of O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors containing temporary O-Fmoc protection. The important lactosamine-containing oligosaccharides 1−3 are accessible in excellent yields

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)