1-methyl-2-(N-benzyl formimidoyl)pyrrole | 69819-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(N-benzyl formimidoyl)pyrrole
• 英文别名: N-methylpyrrolylmethylenebenzylamine；benzyl-(1-methyl-pyrrol-2-ylmethylene)-amine；1-Methyl-pyrrol-aldehyd-(2)-benzylimid；2-Benzyliminomethyl-1-methyl-pyrrol；N-benzyl-1-(1-methylpyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 69819-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: LWCUFVHURVVTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(N-benzyl formimidoyl)pyrrole 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  New Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase:  Synthesis, Biological Evaluation, and Structural Determinants of MAO-A and MAO-B Selectivity

  摘要：

  A series of new pyrrole derivatives have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activity and selectivity. N-Methyl,N-(benzyl),N-(pyrrol-2-ylmethyl)amine (7) and N-(2-benzyl),N-(1-methylpyrrol-2-ylmethyl)amine (18) were the most selective MAO-B (7, SI = 0.0057) and MAO-A (18, SI = 12500) inhibitors, respectively. Docking and molecular dynamics simulations gave structural insights into the MAO-A and MAO-B selectivity. Compound 18 forms an H-bond with Gln215 through its protonated amino group into the MAO-A binding site. This H-bond is absent in the 7/MAO-A complex. In contrast, compound 7 places its phenyl ring into an aromatic cage of the MAO-B binding pocket, where it forms charge-transfer interactions. The slightly different binding pose of 18 into the MAO-B active site seems to be forced by a bulkier Tyr residue, which replaces a smaller Ile residue present in MAO-A.

  DOI：

  10.1021/jm060882y
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 5A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-methyl-2-(N-benzyl formimidoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Quararibea代谢物。4.（1）（+/-）-Funebrine和（+/-）-Funebral的全合成和构象研究。

  摘要：

  Quararibea funebris，（+/-）-funbrine，（+/-）-funebral及其生物遗传前体（+/-）-（2S，3S，4R）-γ-羟基别石碱的主要次级代谢产物的外消旋形式的合成内酯已经开发出来。在合成研究中，采用异丙醇钛的Paal-Knorr缩合反应的新变化形式被用于构建吡咯内酯部分。已经开发出两种有效的关键（+/-）-γ-氨基内酯合成方法，一种基于克莱森化学，另一种基于对β-天使内酯丁烯内酯环的加成反应。在（+/-）-富尼溴，（+/-）-富尼和相关醛的吡咯内酯结构中，围绕C（sp（3））-N（sp（2））键的受限旋转已通过构象动力学研究 构象之间相互转化的障碍已经通过完整的NMR线形分析进行了测量。分子力学（MMX）和（1）H-（1）H NOE研究表明，（+/-）-氟苯胺具有明显的优选构象。

  DOI：

  10.1021/jo981501u