1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone | 37050-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 37050-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: IFQRBFDQHNTOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以84 %的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1Hpyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡唑杂化衍生物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03090-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡唑杂化衍生物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03090-2

文献信息

• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 37 - 39
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要