adamantyl (2-methoxyphenoxy)acetate | 1361053-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantyl (2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: 1-Adamantyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate；1-adamantyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate
• CAS: 1361053-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: AJGWUVOXSIMXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantyl (2-methoxyphenoxy)acetate 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以41%的产率得到erythro-adamantyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯地尼诺尔模型化合物的制备

  摘要：

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101579
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 adamantyl (2-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯地尼诺尔模型化合物的制备

  摘要：

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101579

文献信息

• Preparation of Diastereomerically Pure Dilignol Model Compounds
  作者：Julien Buendia、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201101579

  日期：2011.12.2

  A gram‐scale synthetic access to diastereomerically pure dilignol β‐O‐4 type model compounds, which represent valuable candidates for studies of lignin cleavage and valorization, is described. Following a straightforward procedure both diastereoisomers of 1,3‐dilignols can be prepared. In the key‐step, tert‐butyl aryloxy esters are used as enolate precursors for additions on aldehydes. After separation

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。