2-Bromo-α-(3-thienyl)benzylalcohol | 31926-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-α-(3-thienyl)benzylalcohol
• 英文别名: 2-Bromo-alpha-(3-thienyl)benzylalcohol；(2-bromophenyl)-thiophen-3-ylmethanol
• CAS: 31926-66-6
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: IBJXRWDBKNSCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-α-(3-thienyl)benzylalcohol 在 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内还原环化反应不对称合成1,2-二氢萘-1-醇

  摘要：

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02829
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,3H-thiophen-3-ide,bromide 、 邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Bromo-α-(3-thienyl)benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内还原环化反应不对称合成1,2-二氢萘-1-醇

  摘要：

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02829

文献信息

• Substituted and bridged pyridines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04599341A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel substituted and bridged pyridine compounds useful as calcium channel blockers, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment are disclosed.

  揭示了作为钙通道阻滞剂有用的新型取代和桥联吡啶化合物，其药物组成物以及治疗方法。
• US4599341A
  申请人：——

  公开号：US4599341A

  公开（公告）日：1986-07-08
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。