2-(4-chloro-phenoxymethyl)-5-methyl-1(3)H-benzoimidazole | 6801-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenoxymethyl)-5-methyl-1(3)H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 6801-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06312129
• 分子量: 272.734
• InChiKey: BZWDVMGDUAJJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  505.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenoxymethyl)-5-methyl-1(3)H-benzoimidazole 、 3-(3-溴丙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-{3-[2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-6-methyl-benzoimidazol-1-yl]-propyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-{3-[2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-5-methyl-benzoimidazol-1-yl]-propyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-[（（4-氯苯氧基）甲基]苯并咪唑类化合物作为选择性神经肽Y Y1受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4

  DOI：

  10.1021/jm9706630
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 trimethylsilyl polyphosphate ester 作用下， 反应 14.0h， 以14%的产率得到2-(4-chloro-phenoxymethyl)-5-methyl-1(3)H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌活性多取代苯并恶唑衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.014

文献信息

• Benzimidzolyl neuropeptide Y receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020007071A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  This invention provides a series of substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides methods employing these substituted benzimidazoles as well as pharmaceutical formulations with comprise as an active ingredient one or more of these compounds.

  这项发明提供了一系列替代苯并咪唑，这些化合物可用于治疗或预防与神经肽Y过量有关的疾病。此外，该发明还提供了使用这些替代苯并咪唑的方法以及包含这些化合物中的一种或多种作为活性成分的制药配方。
• Oeren, Ilkay; Temiz, Oezlem; Yalcin, Ismail, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 12, p. 1393 - 1397
  作者：Oeren, Ilkay、Temiz, Oezlem、Yalcin, Ismail、Sener, Esin、Akin, Ahmet、Ucartuerk, Nejat

  DOI：——

  日期：——
• GUMUS, F.;ALTUNTAS, T. G.;SAYGUN, N.;OZDEN, T.;OZDEN, S., J. PHARM. BELG., 44,(1989) N, C. 398-402
  作者：GUMUS, F.、ALTUNTAS, T. G.、SAYGUN, N.、OZDEN, T.、OZDEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDZOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0871442A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US6255494B1
  申请人：——

  公开号：US6255494B1

  公开（公告）日：2001-07-03