isopropyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate | 1280126-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: isopropyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1280126-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: WWKWMRNNQIBHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(fluoromethyl)(4-nitrophenyl)-λ⁴-sulfanylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到isopropyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单氟甲基取代的Y盐：制备，结构反应性研究和底物范围†

  摘要：

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000206

文献信息

• Inherent Oxygen Preference in Enolate Monofluoromethylation and a Synthetic Entry to Monofluoromethyl Ethers
  作者：Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201006218

  日期：2011.2.18

  Expect the unexpected: The self‐stable salts 1, X=OTf, PF6, x=2, y=1, developed for electrophilic monofluoromethylation showed inherent selectivity for the O‐alkylation of enolates, thus providing access to monofluoromethyl ethers, which are difficult to obtain by the direct electrophilic fluoromethylation of alcohols. Salt 1, X=BF4, x=0, y=3, in contrast leads to C‐alkylated products.

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。
• Highly Carbon-Selective Monofluoromethylation of β-Ketoesters with Fluoromethyl Iodide
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Jie Yang、Yimin Xu、Guixiang Wang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02175

  日期：2019.8.2

  A highly carbon-selective monofluoromethylation of a broad range of beta-ketoesters with fluoromethyl iodide under mild conditions is described. The uses of lithium tert-butoxide as the base and diglyme as the solvent made great contributions to the high C/O regioselectivity.
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。