5'-(N,N-diphenylamino)-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde | 174904-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(N,N-diphenylamino)-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5'-(diphenylamino)-2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde；5-[5-(N-phenylanilino)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 174904-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS₂
• 分子量: 361.488
• InChiKey: IOJRJZKKEDYBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 5'-(N,N-diphenylamino)-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-(5'-Diphenylamino-[2,2']bithiophenyl-5-ylmethylene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Relative Thermal Stabilities of Diphenylamino- vs Piperidinyl-Substituted Bithiophene Chromophores for Nonlinear Optical Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517555
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5'-(N,N-diphenylamino)-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Relative Thermal Stabilities of Diphenylamino- vs Piperidinyl-Substituted Bithiophene Chromophores for Nonlinear Optical Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517555

文献信息

• Synthesis and Relative Thermal Stabilities of Diphenylamino- vs Piperidinyl-Substituted Bithiophene Chromophores for Nonlinear Optical Materials
  作者：Peter V. Bedworth、Yongming Cai、Alex Jen、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/jo9517555

  日期：1996.1.1
• Λ-Type Regioregular Oligothiophenes:  Synthesis and Second-Order NLO Properties
  作者：Samia Zrig、Guy Koeckelberghs、Thierry Verbiest、Bruno Andrioletti、Eric Rose、André Persoons、Inge Asselberghs、Koen Clays

  DOI：10.1021/jo070888a

  日期：2007.7.1

  The synthesis of a new series of Lambda-type, D-Pi-A regioregular oligothiophenes is described. The simultaneous presence of the chiral centers and the Lambda-type structure disfavored the formation of centro-symmetrical dimeric assemblies. Hence, enhanced first hyperpolarizabilities beta(HRS) were measured in comparison with those of the corresponding monomers.