NNI-5 | 69764-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NNI-5
• 英文别名: 2-{[(4-Chlorophenoxy)acetyl]amino}benzoic acid；2-[[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 69764-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD00732910
• 分子量: 305.718
• InChiKey: LXSDGQYDSDIUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  563.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 NNI-5
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2 - b ]喹啉-6（11 H）one及其衍生物的合成

  摘要：

  报道了一种新的高效合成苯并f'uro [3,2 - b ]喹啉-6（11 H）的一（3）的方法，该方法是用2-{[（（苯氧基）乙酰基]氨基}苯甲酸（6a）处理多磷酸。定义了3至6a转化的中间体，即2-（3-苯并呋喃基氨基）苯甲酸（7）。用于合成的改进方法6a中还描述的，将其用于制备类似物（图6b-N的）6a中。另外，苯并呋喃[3，2-]的11-烷氧基衍生物（8）和11-二烷基氨基衍生物（10和11）。b ]喹啉由3制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150826

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters
  作者：Shunya Mikami、Sho Okada、Ryo Kishimoto、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151659

  日期：2020.3

  A one-pot synthesis of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters with a catalytic amount of Pd(OAc)2 was achieved for the first time. The substrates for the key catalytic reaction were easily prepared from acetoacetate esters and amines, and functionalized anthranilates were obtained in moderate to good chemical yields. A simple assembly of a 13C-labeled anthranilate was demonstrated

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。
• Anthranilic acid derivatives useful in treating infection with hepatitis C virus
  申请人：Bloom D. Jonathan

  公开号：US20050004192A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides pharmaceutical compositions useful in treating hepatitis C infection. The present invention also provides methods of treating hepatitis C infection by administering to a mammal the pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明提供了可用于治疗丙型肝炎感染的药物组合物。本发明还提供了通过向哺乳动物施用本发明的药物组合物来治疗丙型肝炎感染的方法。
• RYZNERSKI Z.; GORCZYCA M.; KRUPINSKA J.; CEBO B., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 2, 161-166
  作者：RYZNERSKI Z.、 GORCZYCA M.、 KRUPINSKA J.、 CEBO B.

  DOI：——

  日期：——
• SUNDER S.; PEET N. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1379-1382
  作者：SUNDER S.、 PEET N. P.

  DOI：——

  日期：——