17β-acetoxy-estr-5(10)-en-3-one | 19906-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-estr-5(10)-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-oestr-5(10)-en-3-on；3-Oxo-17β-acetoxy-Δ⁵⁽¹⁰⁾-oestren；17β-Acetoxy-19-nor-androsten-(5(10))-on-(3)；17β-Acetoxyestr-5(10)-en-3-on；17-(Acetyloxy)-,(17beta)-estr-5(10)-en-3-one；[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 19906-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: JKSYUQKNAOZGAO-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-estr-5(10)-en-3-one 在 镍 、 铜 、 锌 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-17β-acetoxy-5,19-cyclo-5β-androstan
  参考文献：
  名称：

  Berndt,H.D.; Wiechert,R., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 396 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-estr-5(10)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418

文献信息

• Mikrobiologische Reduktion von 3‐Keto‐19‐nor‐5(10)‐en‐Steroiden zu entsprechenden 3‐Hydroxy‐Strukturen
  作者：Hans‐Joachim Koch、Gerhard Schulz、Klaus Kieslich

  DOI：10.1002/cber.19701030232

  日期：1970.2

  17β-Hydroxy-19-nor-androsten-(5(10))-on-(3) wird mikrobiologisch zu Gemischen von 3α.17β-und 3β. 17β-Dihydroxy-19-nor-androsten-(5(10)) reduziert. Mit speziellen Hefen ist eine Reduktion überwiegend zur 3β-Hydroxy-Struktur möglich. Mit den gleichen Stämmen wurden unterschiedliche 3β-Hydroxy-5(10)-en-Strukturen aus weiteren entsprechenden 3-Keto-Substraten dargestellt.

  17β-羟基-19-正-雄酮-（5（10））-开（3）在微生物学上变成3α.17β-和3β的混合物。17β-二羟基-19-正雄酮-（5（10））减少。用特殊的酵母可以还原3β-羟基结构。用相同的菌株产生了与其他相应的3-酮基不同的3β-羟基-5（10）-烯结构。
• Synthesis and conformation of 2-fluoro-3-ketoestrane derivatives
  作者：J. Pataki

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80237-6

  日期：1973.12

  Me group, it is difficult to infer the exact orientation of the 2-fluorine substituent from its effect on the NMR spectrum, CD or the CO absorption in the IR. However, the properties of certain derivatives suggested that the fluorine substituent was 2β. Treatment of the unsaturated fluorketone with peracid gave a mixture of epoxides which on basic hydrolysis furnished two 2-fluoro-10-hydroxy-17-ac

  在二恶烷或四氢呋喃水溶液中用高氯酰氟处理3-甲氧基-17β-乙酰氧基-2,5（10）-二烯，得到具有不同性质的2-氟-3-酮类固醇。与已知的2α-氟-19-去甲睾丸激素不同，这种具有5（10）双键的氟酮容易失去氟化氢而形成雌二醇17-乙酸酯。在熔化，暴露于吡啶或酸或什至在硅胶或弗洛里西（Florisil）色谱上的过程中发生芳构化。由于Δ-5（10）结构和C 19的缺失就我而言，很难从2-氟取代基对NMR光谱，CD或IR中CO吸收的影响来推断其确切取向。但是，某些衍生物的性质表明氟取代基为2β。用过酸处理不饱和氟酮得到环氧化物的混合物，其在碱性水解下在C 10上提供两个2-氟-10-羟基-17-乙酰氧基estr-4-en-3-one差向异构体。10α-羟基差向异构体的UV和NMR光谱表明氟的赤道2β-取向，而10β-羟基差向异构体显示轴向的2β-氟取代基，其可以被酸异构化为更稳定的赤道2α-构型。
• Replacement of the carbonyl oxygen of hydroxy ketones by methylene and 1,1-ethano groups by reaction with the Simmons-Smith reagent
  作者：I. T. Harrison、R. J. Rawson、P. Turnbull、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jo00822a010

  日期：1971.11
• 5 (10) estrene derivatives
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02846452A1

  公开（公告）日：1958-08-05
• FAUSTINI, FRANCO;VILLA, VITTORIA;PANZERI, ACHILLE;DI, SALLE ENRICO
  作者：FAUSTINI, FRANCO、VILLA, VITTORIA、PANZERI, ACHILLE、DI, SALLE ENRICO

  DOI：——

  日期：——