5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzylamine | 330800-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: (2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 330800-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: XBOBVFGTYQKCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzylamine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ borane dimethyl sulfide tetrahydrofuran 、 sodium hydrate 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337
• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular δ-Lactam Formation of Aryl Halides and Amide-Enolates:  Syntheses of Cherylline and Latifine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Fumie Satoh

  DOI：10.1021/ol0155337

  日期：2001.2.1

  Palladium-catalyzed intramolecular carbon-carbon bond formation of aryl halides and amide-enolates gave 4-arylisoquinoline derivatives in good yields, which were further converted into the isoquinoline alkaloids cherylline and latifine.

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。