methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate | 56231-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56231-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RLGFJGGEXZNICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 7, 1514-1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-3-cyano-cyclohexanone 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel azabicyclo octane derivative and process for preparing same

  摘要：

  该化合物的化学式为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢、苯基、碳原子数为一至五的烷基、碳原子数为三至四的环烷基，或者碳原子数为一至五且具有苯基、苯甲酰基和4-氟苯甲酰基等取代基的烷基；R.sup.2为氢或碳原子数为一至三的烷基；R.sup.3为氢、碳原子数为二至六的烷酰基、苯甲酰基或烟酰基。还公开了制备该化合物（I）的几种方法。该化合物（I）及其药用可接受的酸盐作为镇痛剂具有用途。

  公开号：

  US03932429A1

文献信息

• Azabicycloalkanes as analgetics. II. An improved synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.
  作者：MIKIO TAKEDA、HIROZUMI INOUE、KATSUYUKI NOGUCHI、YASUSHI HONMA、MASATOSHI KAWAMORI、GORO TSUKAMOTO、YASUHIKO YAMAWAKI、SEIICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.24.1514

  日期：——

  An improved synthesis of 6, 7endo-dimethyl-1-(3-hydroxyphenyl)-6-azabicyclo [3, 2, 1]-octane (10c), a new analgetic agent with a low addiction liability, is described. Grignard reaction of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (1) with m-methoxyphenylmagnesium bromide gave the α, β-unsaturated ketone (2b). Hydrocyanation of the latter followed by methanolysis yielded the keto ester (5b). The bicyclic lactam (8b), a key intermediate in the original synthesis was obtained by reductive amination of 5b with methylamine. As a result of this sequence of reactions, 10c could be obtained in 7 steps from 1 in 42% overall yield. By an application of this new method, a number of 1-phenyl-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane derivatives with various substituents on benzene ring (10d-k), nitrogen (31), and C8 (39-46) have been prepared for pharmacological evaluation.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成6,7内源性二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]-八烷（10c），这是一种低成瘾性的新镇痛剂。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（1）与m-甲氧基苯基溴化镁的格里尼亚反应生成α,β-不饱和酮（2b）。随后对后者进行氰化反应，再经过甲醇解反应得到酮酯（5b）。通过5b与甲胺的还原胺化反应，得到原合成中的关键中间体双环内酰胺（8b）。通过这一系列反应，10c可从1起始物经过7步反应获得，整体产率为42%。应用这一新方法，合成了多种具有不同取代基的1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]八烷衍生物（10d-k）、氮化合物（31），以及C8取代物（39-46），以供药理评估。
• US3932429A
  申请人：——

  公开号：US3932429A

  公开（公告）日：1976-01-13
• Novel azabicyclo octane derivative and process for preparing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd

  公开号：US03932429A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  A compound of the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.1 is hydrogen, phenyl, alkyl of one to five carbon atoms, cycloalkyl of three to four carbon atoms, or alkyl of one to five carbon atoms having a substituent selected from the group consisting of phenyl, benzoyl and 4-fluorobenzoyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl of one to three carbon atoms, and R.sup.3 is hydrogen, alkanoyl of two to six carbon atoms, benzoyl or nicotinoyl, is disclosed. Several methods for preparing the compound (I) is also disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are useful as analgesic agents.

  该化合物的化学式为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢、苯基、碳原子数为一至五的烷基、碳原子数为三至四的环烷基，或者碳原子数为一至五且具有苯基、苯甲酰基和4-氟苯甲酰基等取代基的烷基；R.sup.2为氢或碳原子数为一至三的烷基；R.sup.3为氢、碳原子数为二至六的烷酰基、苯甲酰基或烟酰基。还公开了制备该化合物（I）的几种方法。该化合物（I）及其药用可接受的酸盐作为镇痛剂具有用途。
• TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 7, 1514-1526
  作者：TAKEDA M.、 INOUE H.、 NOGUCHI K.、 HONMA Y.、 KAWAMORI M.、 TSUKAMOTO G.、 YAM+

  DOI：——

  日期：——